4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.3.1.02,6.07,12]tridec-10-ene-3,5-dione | 79769-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.3.1.02,6.07,12]tridec-10-ene-3,5-dione
• CAS: 79769-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: IBCGLNIQTROOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 、 、 苯 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM W.; DORR M., SYNTHESIS,(1986) N 10, 854-855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Urazoles<i>via</i>Cycloaddition Employing 4-Phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-Triazole-3,5-dione (PTAD) Transfer
  作者：Waldemar Adam、Markus Dörr

  DOI：10.1055/s-1986-31804

  日期：——

  A new method was developed involving transfer of 4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD) from thermally labile urazoles 9 and 10 to bicyclic olefin derivatives 1-8, which irreversibly undergo cycloaddition accompanied by Wagner-Meerwein rearrangement. In most cases purer products and significantly improved yields of the corresponding urazoles 11-18 are obtained than by direct PTAD cycloaddition.

  研究人员开发了一种新方法，将 4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮（PTAD）从热易变的脲唑 9 和 10 转移到双环烯烃衍生物 1-8，后者在发生瓦格纳-梅尔韦恩重排的同时不可逆地发生环化反应。在大多数情况下，与直接 PTAD 环加成相比，得到的相应乌拉唑 11-18 的产物更纯，收率也显著提高。