4-(2-benzyltetrazol-5-yl)benzaldehyde | 1351678-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-benzyltetrazol-5-yl)benzaldehyde
• CAS: 1351678-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: PRJHNLJGTUMKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzyltetrazol-5-yl)benzaldehyde 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2‐benzyl‐5‐{4‐[2‐(4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolan‐2‐yl)ethyl]phenyl}‐2H‐tetrazole
  参考文献：
  名称：

  含硼酸酯芬戈莫德衍生物的分子对接、合成、抗癌活性及代谢组学研究

  摘要：

  近年来，含有硼酸基团的药物，如伊沙佐米（Ninlaro™）和硼替佐米（Velcade™）已被用于治疗骨髓癌。已发现化合物的活性随着结构中添加硼原子而增加。除了这些化合物之外，研究还发现芬戈莫德（FTY720）比顺铂更能有效对抗乳腺癌。因此，本研究设计并合成了第一个芬戈莫德含硼衍生物的实例；此外，它们的结构也通过光谱技术得到证实。研究发现，合成的含硼候选药物可显着抑制 HT-29（结直肠细胞）、SaOs-2（骨肉瘤细胞）和 U87-MG（胶质母细胞瘤细胞）中的细胞增殖并诱导细胞凋亡介导的细胞死亡。此外，我们还发现，与无硼对照组相比，含硼芬戈莫德化合物的抗癌作用显着增强，而且令人惊讶的是，与广泛使用的抗癌药物 5-氟尿嘧啶相比，含硼芬戈莫德化合物的抗癌作用显着增强。代谢组学分析证实，给予含硼候选药物会引起 HT-29、SaOs-2 和 U87-MG 细胞代谢物谱的显着变化。总而言之，我们的结果

  DOI：

  10.1002/ardp.202300382
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-(2-benzyltetrazol-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含硼酸酯芬戈莫德衍生物的分子对接、合成、抗癌活性及代谢组学研究

  摘要：

  近年来，含有硼酸基团的药物，如伊沙佐米（Ninlaro™）和硼替佐米（Velcade™）已被用于治疗骨髓癌。已发现化合物的活性随着结构中添加硼原子而增加。除了这些化合物之外，研究还发现芬戈莫德（FTY720）比顺铂更能有效对抗乳腺癌。因此，本研究设计并合成了第一个芬戈莫德含硼衍生物的实例；此外，它们的结构也通过光谱技术得到证实。研究发现，合成的含硼候选药物可显着抑制 HT-29（结直肠细胞）、SaOs-2（骨肉瘤细胞）和 U87-MG（胶质母细胞瘤细胞）中的细胞增殖并诱导细胞凋亡介导的细胞死亡。此外，我们还发现，与无硼对照组相比，含硼芬戈莫德化合物的抗癌作用显着增强，而且令人惊讶的是，与广泛使用的抗癌药物 5-氟尿嘧啶相比，含硼芬戈莫德化合物的抗癌作用显着增强。代谢组学分析证实，给予含硼候选药物会引起 HT-29、SaOs-2 和 U87-MG 细胞代谢物谱的显着变化。总而言之，我们的结果

  DOI：

  10.1002/ardp.202300382

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。