4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑-2-胺 | 7187-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑-2-胺
• 中文别名: 4-(1H-苯并咪唑基-2-基)-噻唑-2-基胺
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazol-2-amine；4-(1H-benzoimidazol-2-yl)thiazol-2-ylamine；4-(1H-benzimidazole-2-yl)-2-aminothiazole；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 7187-47-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• mdl: MFCD00454381
• 分子量: 216.266
• InChiKey: QNFRWSFKMIBEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑-2-胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-(2-(2,6-difluorobenzamido)thiazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metabolic Studies of Host-Directed Inhibitors for Antiviral Therapy

  摘要：

  Targeting host cell factors required for virus replication provides an alternative to targeting pathogen components and represents a promising approach to develop broad-spectrum antiviral therapeutics. High-throughput screening (HTS) identified two classes of inhibitors (2 and 3) with broad-spectrum antiviral activity against ortho- and paramyxoviruses including influenza A virus (IAV), measles virus (MeV), respiratory syncytial virus (RSV), and human parainfluenza virus type 3 (HPIV3). Hit-to-lead optimization delivered inhibitor 28a, with EC50 values of 0.88 and 0.81 mu M against IAV strain WSN and MeV strain Edmonston, respectively. It was also found that compound 28a delivers good stability in human liver S9 fractions with a half-life of 165 min. These data establish 28a as a promising lead for antiviral therapy through a host-directed mechanism.

  DOI：

  10.1021/ml400166b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并咪唑 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel [4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines and N-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines

  摘要：

  通过4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-胺与各种芳香醛的缩合反应以及1-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-溴-乙酮与芳基缩氨硫脲的环化反应，合成了一类新的噻唑杂环化合物，即[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-苄亚胺和N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-N'-苄亚胺-肼。目标化合物以1-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮为起始原料获得。所有新合成的化合物的化学结构均通过其红外光谱、$^1H$核磁共振和质谱数据得到了确认。进一步评估这些化合物的抗菌活性，发现其中一些标题化合物具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.1.94

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel [4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines and N-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines
  作者：Raghu Vardhan Reddy Mekala、Ravinder Reddy Danda、Hemalatha Gadegoni

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.1.94

  日期：2013.2.20

  A new family of thiazole heterocycles, namely [4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines has been synthesized by the condensation of 4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-ylamine with various aromatic aldehydes and N-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines through the cyclization of 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-bromo-ethanone with arylthiosemicarbazones. The target compounds are achieved by using 1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-ethanone as starting material. The chemical structures of all newly synthesized compounds were confirmed by their IR, $^1H$ NMR and Mass spectral data. Further the compounds were used to evaluate their antimicrobial activity and found that the appreciable antimicrobial activity by some of the title compounds.

  通过4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-胺与各种芳香醛的缩合反应以及1-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-溴-乙酮与芳基缩氨硫脲的环化反应，合成了一类新的噻唑杂环化合物，即[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-苄亚胺和N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-N'-苄亚胺-肼。目标化合物以1-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮为起始原料获得。所有新合成的化合物的化学结构均通过其红外光谱、$^1H$核磁共振和质谱数据得到了确认。进一步评估这些化合物的抗菌活性，发现其中一些标题化合物具有显著的抗菌活性。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Synthesis of Some Benzimidazole-based Heterocycles and their Application as Copper Corrosion Inhibitors
  作者：Taha M. A. Eldebss、Ahmad M. Farag、Adel Y. M. Shamy

  DOI：10.1002/jhet.3407

  日期：2019.2

  of new substituted benzimidazoles embedded with a variety of function groups has been synthesized from N‐methyl‐2‐bromoacetylbenzimidazole. The synthesized compounds were fully characterized, and their structures were elucidated based on elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic pathways, whenever possible. Some of benzimidazole derivatives were tested as corrosion inhibitors.

  从N-甲基-2-溴乙酰基苯并咪唑合成了一系列嵌入了各种官能团的新取代苯并咪唑。对合成的化合物进行了充分的表征，并在可能的情况下根据元素分析，光谱数据和替代的合成途径阐明了其结构。测试了一些苯并咪唑衍生物作为缓蚀剂。
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE BASED EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'EGFR À BASE DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016079763A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention disclosed a novel EGFR inhibitor compound of formula (I), process for preparation thereof and methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (I). Wherein, R= -H, 3-CH3, 4-NO2, 4-Cl, 2-CH3, 4-CH3, 4-Br, 4-F R1= -H, -4-OCH3, -4-NO2,-2-NO2, -4-Cl, -2,4,6-CH3, -4-CH3, -2-F,4-Br, -4-CF3, -4-S-CH3, -4-Cl,-3-CF3, -3-S-CH3, -3,5-CF3, -2-S-CH3, -3-CF3,-4-OCF3, -Si-(CH3)3, -Si-(C2H5)3, (CH3)2-Si- C2H5.

  该发明披露了一种新的EGFR抑制剂化合物的结构式（I），其制备方法以及通过给予结构式（I）化合物治疗哺乳动物异常细胞生长的方法。其中，R= -H，3-CH3，4-NO2，4-Cl，2-CH3，4-CH3，4-Br，4-F，R1= -H，-4-OCH3，-4-NO2，-2-NO2，-4-Cl，-2,4,6-CH3，-4-CH3，-2-F，4-Br，-4-CF3，-4-S-CH3，-4-Cl，-3-CF3，-3-S-CH3，-3,5-CF3，-2-S-CH3，-3-CF3，-4-OCF3，-Si-(CH3)3，-Si-(C2H5)3，（CH3）2-Si-C2H5。
• Synthesis of Some New Benzimidazole-Thiazole Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Zienab M. Nofal、Elsyed A. Soliman、Somaia S. Abd El-Karim、Magdy I. El-Zahar、Aladdin M. Srour、Shalini Sethumadhavan、Timothy J. Maher

  DOI：10.1002/jhet.1886

  日期：2014.11

  reacted with different reagents such as acid anhydrides, malononitrile, chloroacetyl chloride, and aromatic aldehydes to produce the corresponding benzimidazole products 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, respectively. Also, 2‐chloro‐N‐(4‐(1‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)thiazol‐2‐yl) acetamide (6) was reacted with diaminoethane, ortho‐substituted aniline, thioglycolic acid, thiosemicarbazide derivatives, secondary

  使4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）噻唑-2-胺及其1-甲基衍生物（1）与不同的试剂如酸酐，丙二腈，氯乙酰氯和芳香醛反应生成苯并咪唑产品相应的2，3，4，5，6，7，8，9分别。同样，使2-氯-N-（4-（1-甲基-1 H-苯并[d]咪唑--2-基）噻唑-2-基）乙酰胺（6）与二氨基乙烷，邻苯二甲酸酯反应。取代的苯胺，巯基乙酸，硫脲衍生物，仲胺，和异硫氰酸钾，得到相应的衍生物10，11，12，13，14，15，16，17，分别。研究了一些新合成的衍生物对两种不同细胞系HepG2和PC12的细胞毒活性。化合物9和15b显示出针对两种类型的测试癌细胞系的有希望的抗癌活性。