tert-butyl 5-bromo-1,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate | 1373943-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-1,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate
• CAS: 1373943-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: GCPILHKFFMIEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-1,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 potassium carbonate 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 6-bromo-4-(dimethoxyphosphoryl)-1,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  多功能的合成3-氨基-4-膦酰基-2-喹啉酮经由亚氨基靛红的区域选择性扩环

  摘要：

  AbstractMultifunctional 3‐amino‐4‐dialkylphosphono‐2‐quinolinones have been prepared by “one‐pot” nucleophilic addition and regioselective ring enlargement of imino isatins. The addition reaction between imino isatins and dialkyl (diazomethyl)phosphonate proceeds smoothly using potassium carbonate as a catalyst, and a subsequent regioselective ring expansion promotes by salicylic acid to afford the desired products in high yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400652
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-甲基靛红 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl 5-bromo-1,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的N-烷氧羰基酮亚胺的合成及其在3-氨基氧吲哚的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol3007953

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Isatin-Based Ketimines with α-Diazomethylphosphonates Catalyzed by Chiral Silver Phosphate
  作者：Jing Chen、Xiaojing Wen、Yan Wang、Fei Du、Liu Cai、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02095

  日期：2016.9.2

  An efficient asymmetric Mannich reaction of isatin-based ketimines with α-diazomethylphosphonates has been developed using a chiral binaphthanol-derived silver phosphate as the catalyst. This reaction allowed the construction of a series of chiral oxindoles bearing a quaternary stereocenter and amino group at the C3 position with up to 95% yields and 99% ee. Those products could be further transformed

  使用手性联萘酚衍生的磷酸银作为催化剂，已开发出一种高效的基于isatin的酮亚胺与α-重氮甲基膦酸酯的不对称Mannich反应。该反应允许构建一系列手性羟吲哚，该手性羟吲哚在C3位置带有一个季铵立体中心和一个氨基基团，产率高达95％，ee高达99％。通过将羟吲哚和β-氨基膦酸酯合并，可以将那些产物进一步转化为有希望的稠密官能化的化合物。
• The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Dong Wang、Jinyan Liang、Jingchao Feng、Kairong Wang、Quantao Sun、Long Zhao、Dan Li、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200630

  日期：2013.1.9

  An organocatalytic enantioselective Strecker reaction for the synthesis of 3-amino-3-cyanooxindoles has been developed. Employing a quinine-derived thiourea catalyst, the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to N-Boc-ketimines affords 3-amino-3-canooxindoles in good to excellent yields (78–98%) and very good enantioselectivities (up to 94%). Furthermore, to the best of our knowledge, this

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。