4-(vinylsulfonyl)phenol | 1425050-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(vinylsulfonyl)phenol
• 英文别名: 4-ethenylsulfonylphenol
• CAS: 1425050-05-0
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: PKNZQTCEZNCCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(vinylsulfonyl)phenol 在 potassium fluoride 、 甲酸 、 四乙基碳酸氢铵 、 N,N-硫酰二咪唑 、 三氟乙酸 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/209028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-hydroxyethyl)thio)phenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(vinylsulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟-4-(乙烯基磺酰基)苯的一步合成：一种用于肽选择性放射性氟化的硫醇反应性合成物

  摘要：

  放射性标记的基于肽的分子成像探针利用大生物制剂和小分子的优势，提供出色的选择性和有利的药代动力学特性。在这里，我们报告了一种操作简单且广泛适用的方法，用于通过新的放射性合成子 [ 18 F] 氟-4-（乙烯基磺酰基）苯对未受保护的肽进行18 F-氟化。该试剂在半胱氨酸残基处表现出出色的化学选择性，并对多种肽段进行快速18 F 标记，以生成稳定的硫醚构建体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04054

文献信息

• [EN] MILD AND SITE-SELECTIVE 18F-LABELING OF SMALL MOLECULES AND/OR BIOMOLECULES VIA A THIOL-REACTIVE SYNTHON<br/>[FR] MARQUAGE AU 18F DOUX ET SÉLECTIF AU SITE DE PETITES MOLÉCULES ET/OU DE BIOMOLÉCULES PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN SYNTHON RÉACTIF AU THIOL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020009945A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Site-selective conjugation to biomolecules via thiol-based chemistry is superior to the unselective modification of lysine residues, which produce a mixed product and can potentially interfere with binding affinity of the biomolecule. However, in physiological environments, the maleimide-thiol conjugation product which is the current gold-standard for site-selective thiol-conjugation can be susceptible to hydrolysis or a retro-Michael reaction via exchange with reactive thiols such as those in albumin or glutathione residues yet the degradation is relatively slow. Therefore, for in vivo studies, the maleimide-thiol conjugation proposes instability issues. The compositions and methods disclosed herein provide an alternative thiol-based linkage, one that overcomes the instability issues with conventional reagents and methods. The compositions and methods disclosed herein are useful in various contexts, for example, for 18F-labeling of peptides/proteins in the preparation of positron emission tomography (PET) probes.

  基于巯基化学的位点选择性生物分子共轭化优于赖氨酸残基的非选择性修饰，后者会产生混合产物并可能干扰生物分子的结合亲和力。然而，在生理环境中，目前的金标准位点选择性巯基化学反应产物——马来酰亚胺-巯基共轭物可能会受到水解或通过与白蛋白或谷胱甘肽残基中的反应性巯基交换而发生返Michael反应的影响，但降解相对缓慢。因此，对于体内研究，马来酰亚胺-巯基共轭化可能存在不稳定性问题。本文所披露的组合物和方法提供了一种替代的基于巯基的连接，克服了传统试剂和方法的不稳定性问题。本文所披露的组合物和方法在各种情况下都很有用，例如，在正电子发射断层扫描（PET）探针制备中用于18F标记肽/蛋白质。
• MILD AND SITE-SELECTIVEF 18F-LABELING OF SMALL MOLECULES AND/OR BIOMOLECULES VIA A THIOL-REACTIVE SYNTHON
  申请人：The Regents of University of California

  公开号：EP3817778A1

  公开（公告）日：2021-05-12