(2R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid | 126924-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid
• 英文别名: (R)-N,2-dihydroxy-2-phenylacetamide；(2R)-N,2-dihydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 126924-19-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: MLFRTFJESPROFS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 四氧化锇 、 水 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-triacetoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  甘露糖抑素 A 的对映选择性合成：一种新的糖蛋白加工抑制剂

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de cyclopenta-2,4-dienylmethylsulfure et d'acide mandelohydroxamique

  DOI：

  10.1021/ja00013a071
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Mandelohydroxamic Acid 作为铜 (II) 15-Metallacrown-5 镧系元素 (III) 和铜 (II) 15-Metallacrown-5 铀酰配合物的配体

  摘要：

  通过电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、吸收分光光度法、圆二色性和 1 H NMR 光谱法研究了在溶液中与 mandelohydroxamic 配体形成五核铜 (II) 配合物。镧系元素 (III) 或铀酰离子的存在对于 15-metallacrown-5 化合物的自组装是必不可少的。含有铜 (II)、扁桃体异羟肟酸和镧系元素 (III) 离子（Ln = La、Ce、Nd、Eu、Gd、Dy、Er、Tm、Lu、Y）或铀酰的溶液的负模式 ESI-MS 谱图比率 5:5:1 仅显示可以明确分配给以下完整分子离子的峰：{Ln(NO3)2[15-MC-5]2–}– 和 {Ln(NO3)[15-MC- 5]3-}-，其中 MHA 代表双去质子化的甘露异羟肟酸。五核物质的核磁共振谱仅显示一组峰，表明复合物具有五重对称性。用对映体纯R-或S-形式的甘露异羟肟酸配体合成的五核配合物显示出互为镜像的圆二色光谱。由外消旋形式的配体制成的五核复合物在

  DOI：

  10.1002/ejic.200501015

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions with Chiral Carbamoyl Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750108

  日期：1992.2.5

  Chiral acylnitroso dienophiles 14, which were obtained from L-proline and from D-mandelic acid, reacted with cyclohexa-1,3-diene to give the expected diastereoisomers 15 and 16 (Scheme 2 and Table 1). The d.e. values for these Diels-Alder reactions were moderate; they are related to the molecular stiffness of the dienophiles. The absolute configuration of the major cycloadducts was interpreted in terms

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。
• 一种(1R ,3S)-3-氨基环戊醇盐酸盐的制备方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN109651178A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法，该方法以手性羧酸与羟胺形成的酰胺作为手性源，在铜催化的氧化反应体系中快速得到手性的狄尔斯‑阿尔德反应产物，之后经过还原反应和碱性脱保护反应，以及酸化反应后得到目标产物。手性诱导试剂手性羧酸经简单酸化、萃取处理可回收再利用。这种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法具有较高的操作安全性及较高的选择性，原料易得，成本较低，反应时间短和工艺流程简单等优点。
• General access to polyhydroxylated nortropane derivatives through hetero Diels–Alder cycloadditions. Part 3: Synthesis of natural (+)-calystegine B2
  作者：Thomas Faitg、Josette Soulié、Jean-Yves Lallemand、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00204-9

  日期：1999.6

  Cycloaddition of chiral nitroso derivatives with cyclohepta-1,3-diene gave one single stereoisomer with an excellent selectivity. The structures including absolute configurations have been assigned by spectroscopy and X-ray crystallography. These studies have been applied to the total synthesis of the naturally occurring calystegine B2.

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。
• Single and double asymmetric induction in Diels-Alder cycloadditions with chiral acylnitroso dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Isabelle Tissot、Théophile Tschamber、Daniel Bur、Margareta Zehnder、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80021-x

  日期：1991.1

  achiral 1-silyloxybutadiene 1a with the chiral acyinitroso dienophile 2a gave cycloadduct 4 in high diastereomeric excess (d.e. > 98 %), a result which is undoubtedly due to the C-2 symmetrical chiral dimethylpyrrolidine inductor. Excellent d.e. was also observed when the (R)-prolinol dienophile 2d was reacted with the chiral diene 1b (d.e. = 96 %), whereas cycloaddition of the (S) enantiomer 2e with 1b gave

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。
• 一种（1R ,3S）-3-氨基环戊醇手性酸盐的制备方法
  申请人：上海迪赛诺化学制药有限公司

  公开号：CN111018725A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐的制备方法，所述(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐为式Ⅰ化合物，包括如下合成路线中的步骤e或步骤d～e或步骤c～d～e或步骤b～c～d～e或步骤a～b～c～d～e：其中R1为C1～C4的烷基，R为苯基、取代的苯基、苄基中的任意一种。本发明以易得的式Ⅵ化合物(即R‑扁桃酸)为原料，最终制得的(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐的对应体纯度可达99.9％，光学纯度高，易于实现单一构型的(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇手性酸盐的工业化生产，相对于现有技术具有显著性进步。