5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester | 845779-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-oxo-3H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 845779-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₄
• 分子量: 415.228
• InChiKey: RDESBEIXMOXPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-(methoxybenzyl)-2-methyl-5-phenyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g

文献信息

• Partial Reduction of Pyridinium Salts as a Versatile Route to Dihydropyridones
  作者：Timothy J. Donohoe、Dale J. Johnson、Laura H. Mace、Mark J. Bamford、Osamu Ichihara

  DOI：10.1021/ol0476624

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] The addition of two electrons to a pyridinium salt turns it into a nucleophile. The intermediate generated by the reduction of such salts can be reacted successfully with a range of different electrophiles (acids, alkyl halides, and carbonyl compounds) and the intermediate hydrolyzed in situ to provide a wide range of dihydropyridones. Each position on the dihydropyridone ring

  [反应：见正文]向吡啶鎓盐中添加两个电子使其变成亲核试剂。通过还原此类盐而生成的中间体可以与各种不同的亲电试剂（酸，烷基卤化物和羰基化合物）成功反应，并且该中间体就地水解可提供多种二氢吡啶酮。然后可以使用标准的合成操作来接近二氢吡啶酮环上的每个位置。