1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide | 109728-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-phenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazolium; iodide；2-(4-Dimethylamino-phenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazolium; Jodid
• CAS: 109728-40-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₃*I
• 分子量: 393.27
• InChiKey: LJALGXXEUVRVFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-hydroxy-1-(4-dimethylaminophenyl)methanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐的微波辅助合成和强效抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6

  DOI：

  10.2174/1570180814666170823162419
• 作为试剂：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 在 1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898