sodium 1-hydroxy-1-(4-dimethylaminophenyl)methanesulfonate | 101306-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sodium 1-hydroxy-1-(4-dimethylaminophenyl)methanesulfonate
• 英文别名: sodium (4-(dimethylamino)phenyl)(hydroxy)methanesulfonate；Sodium;[4-(dimethylamino)phenyl]-hydroxymethanesulfonate
• CAS: 101306-91-6
• 化学式: C₉H₁₂NO₄S*Na
• 分子量: 253.254
• InChiKey: FDRFOIFCVFUPOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-hydroxy-1-(4-dimethylaminophenyl)methanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,3-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐的微波辅助合成和强效抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6

  DOI：

  10.2174/1570180814666170823162419
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到sodium 1-hydroxy-1-(4-dimethylaminophenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并咪唑和 4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶钌 (II) 配合物的光学和电化学性质的微调

  摘要：

  为了研究取代基供给对物质电子结构的影响，合成了一系列苯并咪唑芳基片段上具有四个不同取代基的钌(II)环金属化配合物。使用 X 射线衍射、NMR 光谱、MALDI 质谱、电子吸收光谱、发光光谱和循环伏安法研究所得配合物，并且还使用 DFT/TDDFT 来解释结果。所有配合物在高达700 nm的范围内都有强烈的吸收，激发态的三重态性质通过发光衰减的测量得到证实。随着取代基供给的增加，吸收带和发射带发生红移，并且激发态的寿命和配合物的氧化还原电位降低。这些特性的结合表明该配合物是优异的染料并且可以用作光敏剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28186541

文献信息

• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

  The reaction of the bisulfite ion with aldehydes to form charged bisulfite adducts is a well-established method for the purification of aldehydes. This reaction has been modified to create a convenient liquid–liquid extraction method for the removal of aldehydes from mixtures. The use of a water-miscible solvent allows the reaction to occur during a simple 30 s shaking protocol by increasing the contact

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。
• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some novel substituted benzimidazole derivatives having potent activity against MRSA
  作者：Meral Tunçbilek、Tuluğ Kiper、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.026

  日期：2009.3

  The novel benzimidazole derivatives (3, 5, 8, 9, 12–14, 18–41) were prepared in this paper and the antimicrobial activities of these compounds against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA, standard and clinical isolates), Bacillus subtilis, Escherichia coli and Candida albicans were evaluated. Compounds 24–26 which have no substitution of N-1 position displayed better antibacterial

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。
• 1<i>H</i>-Benzimidazole-5-carboxamidine derivatives: design, synthesis, molecular docking, DFT and antimicrobial studies
  作者：Meryem Erol、Ismail Celik、Ozlem Temiz-Arpaci、Hakan Goker、Fatma Kaynak-Onurdag、Suzan Okten

  DOI：10.1039/d0nj01899f

  日期：——

  15 new 1H-benzimidazole-5-carboxamidine derivatives were synthesized, their antimicrobial effects were evaluated, and molecular docking and DFT studies were performed.

  合成了15个新的1H-苯并咪唑-5-甲脒衍生物，对其抗菌效果进行了评价，并进行了分子对接和DFT研究。