(1R,6S,12bR)-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 944796-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S,12bR)-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: (1R,6S,12bR)-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one；(1R,6S,12bR)-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 944796-66-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: KCXSFQMJXWNGBX-FTLABTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,12bR)-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(1R,6S,12bR)-1-ethyl-6-formyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(1R,6S,12bR)-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映体吲哚[2,3-a]喹诺唑烷类化合物：NMDA受体拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  对映体纯色氨酸可以通过还原其母体天然氨基酸色氨酸（可从手性库中获得）而轻松获得，并且可以用作手性助剂/诱导剂，控制非对映选择性反应的立体化学过程。此外，对映体纯色氨酸可用于天然产物或含有氨基醇官能团的生物活性分子的合成。在本次交流中，我们报告了一个吲哚[2,3-a]喹喔啉小文库的开发以及它们作为N-甲基d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的活性的评估。吲哚并[2，3-a]喹喔啉骨架是通过以下关键步骤获得的：（i）（S）-或（R）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯的立体选择性环缩合；（ii）在吲哚核上的立体控制环化。合成的对映体纯的吲哚[2,3-a]喹诺唑烷被评估为NMDA受体拮抗剂，并且一种化合物被鉴定为比NMADA（在帕金森氏病临床中使用）更有效地作为NMDA受体阻滞剂。该化合物代表用于开发新型NMDA受体拮抗剂的命中化合物，其在与NMDA受体过度活化有关的神经退行性疾病中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules21081027

文献信息

• Stereocontrolled Generation of Benzo[a]- and Indolo[2,3-a]quinolizidines from (S)-Tryptophanol and (S)-(3,4-Dimethoxyphenyl)alaninol-Derived Lactams
  作者：Maria Pérez、Federica Arioli、Gianna Rigacci、Maria M. M. Santos、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Pedro Florindo、Carlos Ramos、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201100294

  日期：2011.7

  Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project CTQ2009-07021/BQU), from the Portuguese Fundacao para a Ciencia e a Tecnologia (FCT) (project PTDC/QUI-QUI/111664/2009), and from the Spanish-Portuguese Integrated Action (AIB2010PT-00324 and E-07/11) is gratefully acknowledged. Thanks are also due to the AGAUR (Generalitat de Catalunya) for grant 2009-SGR-1111

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目 CTQ2009-07021/BQU）、葡萄牙 Fundacao para a Ciencia ea Tecnologia (FCT)（项目 PTDC/QUI-QUI/111664/2009）以及来自非常感谢西班牙-葡萄牙综合行动（AIB2010PT-00324 和 E-07/11）。还要感谢 AGAUR (Generalitat de Catalunya) 授予 2009-SGR-1111 的资助，MICINN 授予 CR 的奖学金，以及 Leonardo da Vinci 计划（Unipharma 毕业生 5）授予 GR 的流动性资助