3,4-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 1260255-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-bis((4-chlorophenyl)thio)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1260255-02-4
• 化学式: C₂₈H₁₉Cl₂NS₂
• 分子量: 504.504
• InChiKey: AWIYNXSGAVLXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 aluminum (III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3,4-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-双硫醇化吡咯：简明结构及其电子特性

  摘要：

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02269

文献信息

• Pyrazole derivatives from azines of substituted phenacyl aryl/cyclohexyl sulfides and their antimycobacterial activity
  作者：Ramaiyan Manikannan、Ramaiyan Venkatesan、Shanmugam Muthusubramanian、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.137

  日期：2010.12

  Azines derived from substituted phenacyl aryl/cyclohexyl sulfide on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N-dimethylformamide have been found to yield two isomeric pyrazoles in each case. A plausible mechanism has been suggested for the formation of the products. The antimycobacterial activity of the isomeric compounds has been tested against Mycobacterium tuberculosis (MTB).

  已经发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理衍生自取代的苯甲酰基芳基/环己基硫化物的叠氮在每种情况下会产生两种异构的吡唑。已经提出了一种合理的机制来形成产物。已测试了同分异构化合物的抗分枝杆菌活性，可抵抗结核分枝杆菌（MTB）。
• 一种3,4-双硫代吡咯材料的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN113683548B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种3,4‑双硫吡咯的合成方法，以高炔丙基叠氮（I）和N‑硫代丁二酰亚胺（II）为反应原料，在催化剂的作用下，在反应溶剂中合成3,4‑双硫代吡咯分子（III）化合物。本发明具体涉及一类三氯化铝催化的高炔丙基叠氮的分子内环化/硫醚化反应，用于高效合成3,4‑双硫吡咯材料分子，3,4‑双硫代吡咯是吡咯基有机半导体材料的核心单元，相应功能分子的电子性能可以通过双硫效应予以调整和改善。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。