2-(2-isopropenyl-7-hydroxy-5-heptynyl)-3-carbo-tert-butoxy-5-(1-acetoxy-2-methyl-2-propenyl)furan | 244058-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-isopropenyl-7-hydroxy-5-heptynyl)-3-carbo-tert-butoxy-5-(1-acetoxy-2-methyl-2-propenyl)furan
• 英文别名: Tert-butyl 5-(1-acetyloxy-2-methylprop-2-enyl)-2-(7-hydroxy-2-prop-1-en-2-ylhept-5-ynyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 244058-18-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: HQXADJIMJUGPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropenyl-7-hydroxy-5-heptynyl)-3-carbo-tert-butoxy-5-(1-acetoxy-2-methyl-2-propenyl)furan 在 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3R,8S)-3-Hydroxy-2,8-diisopropenyl-13-oxa-bicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-dien-4-yne-11-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 SE2' 环化合成伪翅目类似物。

  摘要：

  来自烯丙基卤化物 13 和 14 以及烯丙基乙酸酯 18 的烯丙基金属中间体与醛的分子内 Barbier 型加成被研究为拟蝶呤天然产物的可能途径。卤化物在用 SnCl2 或 CrCl2 处理后发生环化，得到非对映异构产物 16a-d 的混合物。相比之下，乙酸盐 18 在用 5 mol% Pd(PPh3)4 和 Et2Zn 处理后主要提供 1,7-syn 产物 16a 和 16b。当使用 InI 代替 Et2Zn 时，仅形成了合成、反式产物 16a。该中间体被转化为顺式、顺式和顺式、反式丁烯内酯 24 和 26。在后一种情况下，叔丁酯在 210 °C 下热解，然后用 TMSCHN2 酯化得到甲酯 35，其类似物拟蝶呤。

  DOI：

  10.1021/jo990376z
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-isopropenyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptynyl>-3-carbo-tert-butoxy-5-(hydroxymethyl)furan 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-isopropenyl-7-hydroxy-5-heptynyl)-3-carbo-tert-butoxy-5-(1-acetoxy-2-methyl-2-propenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 SE2' 环化合成伪翅目类似物。

  摘要：

  来自烯丙基卤化物 13 和 14 以及烯丙基乙酸酯 18 的烯丙基金属中间体与醛的分子内 Barbier 型加成被研究为拟蝶呤天然产物的可能途径。卤化物在用 SnCl2 或 CrCl2 处理后发生环化，得到非对映异构产物 16a-d 的混合物。相比之下，乙酸盐 18 在用 5 mol% Pd(PPh3)4 和 Et2Zn 处理后主要提供 1,7-syn 产物 16a 和 16b。当使用 InI 代替 Et2Zn 时，仅形成了合成、反式产物 16a。该中间体被转化为顺式、顺式和顺式、反式丁烯内酯 24 和 26。在后一种情况下，叔丁酯在 210 °C 下热解，然后用 TMSCHN2 酯化得到甲酯 35，其类似物拟蝶呤。

  DOI：

  10.1021/jo990376z