Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside | 116663-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 116663-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 361.318
• InChiKey: YJPVMGXTKBGOQP-MQLXINIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳环转移反应的新颖方面

  摘要：

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84145-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8S,8aS)-8-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳环转移反应的新颖方面

  摘要：

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84145-4