tert-butyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhexadecanoate | 231299-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhexadecanoate
• CAS: 231299-08-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄
• 分子量: 344.535
• InChiKey: PINVQOQLWJUPBY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhexadecanoate 在 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-acetoxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  芥蓝假单胞菌D-202产生的新型具有真菌毒性的含3-氨基-2-哌啶酮的头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00248-3
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  芥蓝假单胞菌D-202产生的新型具有真菌毒性的含3-氨基-2-哌啶酮的头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00248-3