((1R,2R)-6-Allyl-1,5-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-acetonitrile | 132463-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((1R,2R)-6-Allyl-1,5-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-acetonitrile
• CAS: 132463-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: RCZICPTZKAJNOJ-RGPPAHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-6-Allyl-1,5-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-[(1R,4S,6S)-1,3-Dimethyl-6-((E)-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl]-3-methyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivities of intramolecular Diels-Alder reactions. Formation of the taxane skeleton

  摘要：

  The stereodirecting effect of an alkyl (Me) group on the diene and/or dienophile on the intramolecular Diels-Alder reaction leading to the formation of an eight-membered ring has been studied under both thermal and Lewis acid catalyzed cyclization conditions. The synthesis and cycloaddition reactions of tetraenes 2a-d, leading to the formation of the taxane skeleton, is described. Selectivity is shown to vary under thermal conditions depending upon substitution pattern, while the catalyzed cycloaddition invariantly gives the cis-fused product.

  DOI：

  10.1021/jo00007a014
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 ((1R,2R)-6-Allyl-1,5-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivities of intramolecular Diels-Alder reactions. Formation of the taxane skeleton

  摘要：

  The stereodirecting effect of an alkyl (Me) group on the diene and/or dienophile on the intramolecular Diels-Alder reaction leading to the formation of an eight-membered ring has been studied under both thermal and Lewis acid catalyzed cyclization conditions. The synthesis and cycloaddition reactions of tetraenes 2a-d, leading to the formation of the taxane skeleton, is described. Selectivity is shown to vary under thermal conditions depending upon substitution pattern, while the catalyzed cycloaddition invariantly gives the cis-fused product.

  DOI：

  10.1021/jo00007a014