10-amino-10-(3-chlorophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole | 114918-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-amino-10-(3-chlorophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole
• 英文别名: 10-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-a]indol-10-amine
• CAS: 114918-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃
• 分子量: 297.787
• InChiKey: QAUQCBNVAQBTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ciclazindol 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 硫酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 10-amino-10-(3-chlorophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001
• 作为试剂：
  描述：

  10-acetamido-10-(3-chlorophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole 在 乙酸乙酯 、 氯仿 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 乙醚 、 10-amino-10-(3-chlorophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound as the hydrochloride (1.83 g) as colourless crystals, m.p. 274°-276° (dec.)的产率得到10-amino-10-(3-chlorophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidoindoles and diazepinoindoles useful as hypoglycaemics

  摘要：

  式(I)化合物及其药学上可接受的酸盐，其中R代表较低的烷基或单环或双环芳基或杂芳基基团，R1和R2可以相同或不同，分别代表氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代（较低）烷基、卤素、氨基或单或二（较低）烷基氨基，X代表-CH2CR3R4CH2-或-(CH2)4-，其中R3和R4各自独立地代表氢或较低的烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起代表5、6或7个成员的碳环，R5代表酰基，R6代表氢或R5和R6各自独立地代表氢或较低的烷基，可用作降糖药物。

  公开号：

  US04783455A1

文献信息

• US4783455A
  申请人：——

  公开号：US4783455A

  公开（公告）日：1988-11-08