4-(2,2-二乙氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯 | 93749-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,2-二乙氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(2,2-diethoxyethoxy)benzoate
• 英文别名: 4-(2,2-diethoxy-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 93749-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: XSRLBZFGEQXSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二乙氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-{2-[5-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-1-isopropyl-1H-indol-3-yl]ethoxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ecopladib, an Indole Inhibitor of Cytosolic Phospholipase Α₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of indole inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha, type IVA phospholipase) are described. Inhibitors of cPLA(2)alpha are predicted to be efficacious in treating asthma as well as the signs and symptoms of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and pain. The introduction of a benzyl sulfonamide substituent at C2 was found to impart improved potency of these inhibitors, and the SAR of these sulfonamide analogues is disclosed. Compound 123 (Ecopladib) is a sub-micromolar inhibitor of cPLA(2)alpha in the GLU micelle and rat whole blood assays. Compound 123 displayed oral efficacy in the rat carrageenan air pouch and rat carrageenan-induced paw edema models.

  DOI：

  10.1021/jm061131z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 4-(2,2-二乙氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-Acylamino-4-phenylthiazole derivatives, preparation thereof and therapeutic application thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的2-酰氨基-4-苯基噻唑衍生物：其药学上可接受的酸加盐、这些衍生物的水合物或溶剂合物，或这些药学上可接受的酸加盐，以及这些衍生物的中间体，其制备方法和治疗应用。

  公开号：

  US20060135575A1

文献信息

• N-Acyl-2-substituted-1,3-thiazolidines, a new class of non-narcotic antitussive agents: studies leading to the discovery of ethyl 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-.beta.-oxothiazolidine-3-propanoate
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Roberto Di Domenico、Silvano Spinelli、Licia Gallico、Luigi Fiocchi、Andrea Lotto、Ernesto Menta、Alessandra Borghi、Carla Dalla Rosa、Sergio Tognella

  DOI：10.1021/jm00003a014

  日期：1995.2

  complicated metabolism of 18a provided further insights for the design of newer related derivatives. The observation that the metabolic oxidation on the lateral chain's sulfur of 18a to sulfoxide maintained the antitussive properties suggested the introduction of isosteric functional groups with respect to the sulfoxide moiety. Subsequent structural modifications showed that hydrolyzable malonic residues

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰
• Copper‐Catalyzed Ring Opening of Benzofurans and an Enantioselective Hydroamination Cascade
  作者：Qing‐Feng Xu‐Xu、Qiang‐Qiang Liu、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201809003

  日期：2018.11.12

  A copper(II) acetate/(R)‐DTBM‐SEGPHOS‐catalyzed ring opening of benzofurans and enantioselective hydroamination cascade with dimethoxymethylsilane (DMMS) and hydroxylamine esters is described. Starting from readily available substituted benzofurans, a series of chiral N,N‐dibenzylaminophenols, which are of high interest in pharmaceutical chemistry, were obtained with excellent enantioselectivities (up

  描述了乙酸铜（II）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化的苯并呋喃的开环以及与二甲氧基甲基硅烷（DMMS）和羟胺酯的对映选择性加氢胺化级联反应。从易于获得的取代苯并呋喃开始，获得了一系列手性N，N-二苄基氨基酚，它们在药物化学中备受关注，并具有出色的对映选择性（产率高达66％，ee高达94％）。
• Mechanistic Pathways in CF₃COOH-Mediated Deacetalization Reactions
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Yuchuan Wu、Nathan Fuller、Michelle A. Markus

  DOI：10.1021/jo902014z

  日期：2010.2.19

  not the final byproducts as they are in the classical hydrolysis, rather, the two alcohol molecules are converted to two TFA esters under the reaction conditions. On the basis of the NMR evidence, we have proposed that the two TFA esters are formed in two separate steps via a different mechanism along the reaction pathway. Formation of the TFA esters renders the reaction irreversible. To the best of our

  羰基的保护以及缩醛和缩酮的脱保护均涉及水分子的参与：缩醛和缩酮的形成是脱水过程，而脱保护通常被称为水解，这是隐含的。顾名思义，总是需要水的存在。在此，我们报告了实验证据和机制研究，为该过程提供了另一种观点。我们已经证明不需要水来将乙缩醛和缩酮转化为相应的羰基。在11 H NMR实验结果表明，TFA介导的乙缩醛向醛的转化是通过半缩醛TFA酯中间体实现的，该中间体与经典的酸催化水解有所区别，在传统的酸催化水解中，半缩醛是负责醛形成的假定中间体。更有趣的是，醇不是最终的副产物，就像它们在经典水解中一样，而是在反应条件下将两个醇分子转化为两个TFA酯。根据NMR证据，我们提出了两种TFA酯是通过沿着反应路径的不同机理在两个单独的步骤中形成的。TFA酯的形成使反应不可逆。据我们所知，
• Phenylcarboxylic acid derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04999378A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Phenylcarboxylic acid derivatives having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkanoyl, cycloalkyl, nitro, amino, --O--D--R.sup.5 (D is alkylene, R.sup.5 is H, amino, morpholino, carboxyl, phthalimido, phenyl, epoxy), substituted or unsubstituted phenoxy, substituted or unsubstituted phenylalkylamino, carboxylalkenyl, or both form alkylenedioxy; R.sup.3 is H, --E--R.sup.6 (E is alkylene, R.sup.6 is H, carboxyl, cyano, OH, phenylalkoxy, or halogen-substituted phenyl, or phenylcarbamoyl), --CO--G--R.sup.7 (G is alkylene, R.sup.7 is H, substituted or unsubstituted phenylcarbamoyl), substituted or unsubstituted benzoyl, alkenyl, carbamoyl, phenyl, or halophenyl; R.sup.4 is H or alkyl; A is alkylene, alkylene condensed with cycloalkyl ring, or alkenylene; B is alkylene or alkenylene; l is 0 or 1. Said compounds have fatty acid synthesis-inhibitory activity, cholesterol synthesis-inhibitory activity and are useful as antilipidemic agent, prophylactic and treating agent of artherosclerosis, prophylactic and treating agent of obesity, antidiabetics.

  苯甲酸衍生物，具有以下通式：##STR1## 其中R1和R2各自为H、卤素、烷基、卤代烷基、烷酰基、环烷基、硝基、氨基、--O--D--R5（D为亚烷基，R5为H、氨基、吗啉基、羧基、邻苯二甲酰亚胺、苯基、环氧基）、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基烷基氨基、羧基烯基，或两者共同形成亚烷基二氧；R3为H、--E--R6（E为亚烷基，R6为H、羧基、氰基、OH、苯基烷氧基、或卤素取代的苯基，或苯基氨基甲酰基）、--CO--G--R7（G为亚烷基，R7为H、取代或未取代的苯基氨基甲酰基）、取代或未取代的苯甲酰基、烯基、氨基甲酰基、苯基、或卤代苯基；R4为H或烷基；A为亚烷基、与环烷基环稠合的亚烷基，或亚烯基；B为亚烷基或亚烯基；l为0或1。这些化合物具有抑制脂肪酸合成、抑制胆固醇合成的作用，并可作为降脂剂、动脉粥样硬化的预防和治疗剂、肥胖的预防和治疗剂、抗糖尿病药物。
• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。