methyl 4-(2-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetoxy)ethoxy)benzoate | 1208126-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetoxy)ethoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyethoxy]benzoate
• CAS: 1208126-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₆
• 分子量: 336.265
• InChiKey: KFAPFOJJOSYDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二乙氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 4-(2-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetoxy)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  CF 3 COOH介导的脱缩醛反应的机理途径†

  摘要：

  羰基的保护以及缩醛和缩酮的脱保护均涉及水分子的参与：缩醛和缩酮的形成是脱水过程，而脱保护通常被称为水解，这是隐含的。顾名思义，总是需要水的存在。在此，我们报告了实验证据和机制研究，为该过程提供了另一种观点。我们已经证明不需要水来将乙缩醛和缩酮转化为相应的羰基。在11 H NMR实验结果表明，TFA介导的乙缩醛向醛的转化是通过半缩醛TFA酯中间体实现的，该中间体与经典的酸催化水解有所区别，在传统的酸催化水解中，半缩醛是负责醛形成的假定中间体。更有趣的是，醇不是最终的副产物，就像它们在经典水解中一样，而是在反应条件下将两个醇分子转化为两个TFA酯。根据NMR证据，我们提出了两种TFA酯是通过沿着反应路径的不同机理在两个单独的步骤中形成的。TFA酯的形成使反应不可逆。据我们所知，

  DOI：

  10.1021/jo902014z