3-phenyl-2-(3,5-bis[trifluoromethyl]phenyl)-indole | 1594135-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-2-(3,5-bis[trifluoromethyl]phenyl)-indole
• CAS: 1594135-26-8
• 化学式: C₂₂H₁₃F₆N
• 分子量: 405.342
• InChiKey: ZGQGPXZYLDBADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1-(phenylethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 Cp*Rh(H₂O)₃(OTf)₂ 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 以77%的产率得到3-phenyl-2-(3,5-bis[trifluoromethyl]phenyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的氧化CH活化/环化：使用分子氧作为唯一氧化剂将苯胺转化为吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc49751h

文献信息

• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。