3-[(3R,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-3-fluoro-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidenemethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 185670-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-[(3R,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-3-fluoro-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidenemethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 185670-04-6
• 化学式: C₃₆H₆₅FO₅Si₂
• 分子量: 653.079
• InChiKey: RLFBVYMRIVPSGV-IOKSHYTCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-3-fluoro-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidenemethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到3-[(3R,3aR,4R,5R,6aS)-3-Fluoro-5-hydroxy-4-((E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidenemethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-3-fluoro-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 环己烷 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[(3R,3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-3-fluoro-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidenemethyl]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523