4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸乙酯 | 157729-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl-4-(2,2-dibromoethenyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(2,2-dibromoethenyl)-, ethyl ester；ethyl 4-(2,2-dibromoethenyl)benzoate
• CAS: 157729-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: OHEOTBARJZLYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 4-(bromoethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  DBU/DMSO promoted dehydrobromination of 1,1-dibromoolefins. A general synthesis of 1-bromoaromatic alkynes under mild conditions

  摘要：

  A new procedure for the synthesis of 1-Bromoalkynes by DMSO/DBU induced dehydrobromination of 1,1-dibromoethylenes under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76965-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 、 三苯基膦 、 四溴化碳 、 水 在 氮气 、 silica 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以gave ethyl-4-(2,2-dibromoethenyl)benzoate (3.32 g)的产率得到4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal cyclopropyl-2,4-dieneamides

  摘要：

  本申请公开了式(I)的杀虫活性化合物或其盐：Q Q.sup.1 CR.sup.2 =CR.sup.3 CR.sup.4 =CR.sup.5 C (.dbd.X) NHR.sup.1，其中Q是一个单环芳香环或融合的二环芳香环系统，至少一个环是含9或10个原子的芳香环，其中一个可能是氮，其余的是可选择的碳，每个原子可以被取代，或者Q是二卤乙烯基或R.sup.6--C.tbd.C--基团，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基，三C.sub.1-4烷基硅基，卤素或氢；Q.sup.1是1,2-环丙基环，可选取自C.sub.1-3烷基，卤素，C.sub.1-3卤代烷基，炔基或氰基的一个或多个基团取代；R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，至少一个是氢，其他的是独立选择的氢、卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4卤代烷基；X是氧或硫；R.sup.1选自氢和C.sub.1-8羟基烷基，可选择地被二氧杂环戊二烯基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代。该化合物的制备、含有它们的杀虫剂组合物以及它们对害虫的使用也被公开。

  公开号：

  US05202356A1

文献信息

• A novel preparation of methyl ketones through one-carbon homologation of aldehydes
  作者：Lei Wang、Pinhua Li、Jincan Yan、Zhongzhi Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01084-0

  日期：2003.6

  A novel two-step aldehyde homologation procedure for the preparation of methyl ketones has been developed, which involves the use of 1,1-dibromo-1-alkenes as precursors and zinc metal as mediator in near-critical water.

  已开发出一种用于制备甲基酮的新型两步醛同源法，该方法涉及在近临界水中使用1,1-二溴-1-烯烃作为前体，并使用锌金属作为介体。
• Pesticides
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0369762A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  The present Application discloses pesticidally active compounds of the formula (I): or a salt thereof, wherein Q is an monocyclic aromatic ring, or fused bicyclic ring system of which at least one ring is aromatic containing 9 or 10 atoms of which one may be nitrogen and the rest carbon each optionally substituted, or Q is a dihalovinyl group or a group R6-C≡C- where R6 is C1 -4 alkyl, tri C1-4. alkylsilyl, halogen or hydrogen; Q1 is a 1,2-cyclopropyl ring optionally substituted by one or more groups selected from C1 -a alkyl, halo, C1-3 haloalkyl, alkynyl, or cyano; R2,R3, R4 and R5 are the same or different with at least one being hydrogen and the others being independently selected from hydrogen, halo, C1 -4 alkyl or C1 -4 haloalkyl; X is oxygen or sulphur; and R1 is selected from hydrogen and C1 -8 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifuoromethyl, trifluoromethylthio or C1-6 alkoxy, their preparation, pesticidal compositions containing them and their use against pests.

  本申请公开了式 (I) 的农药活性化合物： 或其盐，其中 Q 是单环芳香环或融合双环系统，其中至少一个环是芳香环，包含 9 或 10 个原子，其中一个原子可以是氮原子，其余的碳原子各自被任选取代，或者 Q 是二卤代乙烯基或基团 R6-C≡C-，其中 R6 是 C1 -4 烷基、三 C1-4.烷基硅烷基、卤素或氢；Q1 是被一个或多个选自 C1 -a 烷基、卤素、C1-3 卤代烷基、炔基或氰基的基团任选取代的 1,2-环丙基环；R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，其中至少一个是氢，其他的独立选自氢、卤素、C1 -4 烷基或 C1 -4 卤代烷基；X 是氧或硫；R1 选自氢和任选被二噁烷基、卤代、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或 C1-6 烷氧基取代的 C1-8 碳氢基。
• Ratovelomanana Victorin, Rollin Yolande, Gebehenne Catherine, Gosmini Cor+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 27, S 4777-4780
  作者：Ratovelomanana Victorin, Rollin Yolande, Gebehenne Catherine, Gosmini Cor+

  DOI：——

  日期：——
• US5202356A
  申请人：——

  公开号：US5202356A

  公开（公告）日：1993-04-13
• DBU/DMSO promoted dehydrobromination of 1,1-dibromoolefins. A general synthesis of 1-bromoaromatic alkynes under mild conditions
  作者：Victorin Ratovelomanana、Yolande Rollin、Catherine Gébéhenne、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76965-6

  日期：1994.7

  A new procedure for the synthesis of 1-Bromoalkynes by DMSO/DBU induced dehydrobromination of 1,1-dibromoethylenes under mild conditions is described.