1-[1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanone | 1087272-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[3-ethenyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]ethanone
• CAS: 1087272-73-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃S
• 分子量: 417.613
• InChiKey: QTHCBJLVXIDBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanone 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到cis-1-[1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-vinylpiperidin-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过合并的Morita-Baylis-Hillman-Tsuji-Trost环化反应，可以实现（+/-）-奎宁的立体控制形式的简明立体合成和（+/-）-7-羟基奎宁的全合成形式。

  摘要：

  （+/-）-奎宁和（+/-）-7-羟基奎宁的简明立体选择性合成是通过催化烯酮环化反应实现的，该催化烯酮环化反应结合了森田-贝利斯-希尔曼反应的亲核特征和Tsuji-Trost的亲电子特征反应。烯丙基碳酸烯丙酯11的环化以68％的产率递送环烯化13的产物。烯酮13（> 20：1 dr）的非对映选择性共轭还原反应，然后交换N-保护基团提供了饱和的N-Boc保护的甲基酮19，在醛醇缩合后，后者提供了包含烯酮15的喹啉，具有15个碳原子奎宁。将酮15暴露于L-selectride可使非对映选择性羰基还原（> 20：1 dr）提供烯丙基醇16。使用由N-羟基-N-Me-新戊酰胺改性的氧钒催化剂，进行立体选择性羟基定向环氧化，可生成环氧化物17（17：1 dr）。所得胺-环氧化物17的环化以13个步骤提供了（+/-）-7-羟基奎宁，并且氨基乙醛二乙基缩醛的总产率为11％。值得注意的是，通过一系列1,2

  DOI：

  10.1021/jo802165k
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid methyl ester 4-[(4-oxopent-2-enyl)(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)amino]but-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-[1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过合并的Morita-Baylis-Hillman-Tsuji-Trost环化反应，可以实现（+/-）-奎宁的立体控制形式的简明立体合成和（+/-）-7-羟基奎宁的全合成形式。

  摘要：

  （+/-）-奎宁和（+/-）-7-羟基奎宁的简明立体选择性合成是通过催化烯酮环化反应实现的，该催化烯酮环化反应结合了森田-贝利斯-希尔曼反应的亲核特征和Tsuji-Trost的亲电子特征反应。烯丙基碳酸烯丙酯11的环化以68％的产率递送环烯化13的产物。烯酮13（> 20：1 dr）的非对映选择性共轭还原反应，然后交换N-保护基团提供了饱和的N-Boc保护的甲基酮19，在醛醇缩合后，后者提供了包含烯酮15的喹啉，具有15个碳原子奎宁。将酮15暴露于L-selectride可使非对映选择性羰基还原（> 20：1 dr）提供烯丙基醇16。使用由N-羟基-N-Me-新戊酰胺改性的氧钒催化剂，进行立体选择性羟基定向环氧化，可生成环氧化物17（17：1 dr）。所得胺-环氧化物17的环化以13个步骤提供了（+/-）-7-羟基奎宁，并且氨基乙醛二乙基缩醛的总产率为11％。值得注意的是，通过一系列1,2

  DOI：

  10.1021/jo802165k