1c-acetylamino-(4ar,11bc)-1,2,4a,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]chromen-6-one | 58169-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1c-acetylamino-(4ar,11bc)-1,2,4a,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]chromen-6-one
• CAS: 58169-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: OVYYAOXBWOQUTC-SLEUVZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1c-acetylamino-(4ar,11bc)-1,2,4a,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]chromen-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 二苯基二硒醚 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Arolycoricidin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. II. Total synthesis of (.+-.)-lycoricidine.

  摘要：

  首次完成了 (±)-lycoricidine 的全合成，并确认了其完整结构。在合成关键化合物 4H-r，1H-反式，2H-顺式，10bH-反式，-1-（2'-四氢吡喃氧基）-2-羟基-8，9-亚甲二氧基-1，2，4a，10b-四氢-6 (5H)-菲啶酮（14）时，采用了 Sharpless 使用硒苯酚和过氧化氢从环氧化物制备烯丙基醇的程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2977