tert-butyl (2S,4R)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-4-(2-hydroxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 934471-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-4-(2-hydroxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 934471-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 385.463
• InChiKey: DLTADKVKNKKKAK-ZOBUZTSGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-4-(2-hydroxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 、 对甲苯磺酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(2S)-1-{[(2S,4S)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrrolidinyl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarbonitrile 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV长效抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.033
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-(2-benzyloxyphenyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-4-(2-hydroxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV长效抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.033