methyl (1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,20S,21R,22R,23Z)-7,21-dihydroxy-6,13,16,20,24-pentamethyl-15-oxo-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraene-8-carboxylate | 854613-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,20S,21R,22R,23Z)-7,21-dihydroxy-6,13,16,20,24-pentamethyl-15-oxo-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraene-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,20S,21R,22R)-7,21-dihydroxy-6,13,16,20,24-pentamethyl-15-oxo-14-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraene-8-carboxylate
• CAS: 854613-08-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆
• 分子量: 500.676
• InChiKey: PMRSOWVZQKINGT-ZWTCGQCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,20S,21R,22R,23Z)-7,21-dihydroxy-6,13,16,20,24-pentamethyl-15-oxo-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraene-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(+)-tubelactomicin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5Z,10R)-1-bromo-10-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundec-5-en-1-yne 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 methyl (1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,20S,21R,22R,23Z)-7,21-dihydroxy-6,13,16,20,24-pentamethyl-15-oxo-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x