4-(benzyloxy)-3-(3-chloropropoxy)benzaldehyde | 858674-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-(3-chloropropoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Chloropropoxy)-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 858674-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₃
• 分子量: 304.773
• InChiKey: VQKYVTGVJSRERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-(3-chloropropoxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-3-(3-morpholinopropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物作为HIF-1α和EZH2的选择性双靶向抑制剂用于治疗肺癌

  摘要：

  我们之前报道，EZH2抑制剂使HIF-1抑制剂耐药细胞敏感，并抑制HIF-1α促进SUZ12转录，导致EZH2酶活性增强和H3K27me3水平升高，反之，抑制EZH2促进HIF-1α转录。 HIF-1α 和 EZH2 相互作用形成负反馈回路，增强彼此的活性。本文以本课题组先前报道的HIF-1α抑制剂和FDA批准的EZH2抑制剂为先导化合物，设计合成了一系列含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物。其中，对HIF-1α和EZH2具有显着的抑制活性。体外实验表明，显着抑制A549细胞的迁移、克隆、侵袭和血管生成。此外，具有良好的药代动力学特征。所有有关化合物的研究结果可为HIF-1α和EZH2双靶向化合物的研发奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107419
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3-(3-chloropropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物作为HIF-1α和EZH2的选择性双靶向抑制剂用于治疗肺癌

  摘要：

  我们之前报道，EZH2抑制剂使HIF-1抑制剂耐药细胞敏感，并抑制HIF-1α促进SUZ12转录，导致EZH2酶活性增强和H3K27me3水平升高，反之，抑制EZH2促进HIF-1α转录。 HIF-1α 和 EZH2 相互作用形成负反馈回路，增强彼此的活性。本文以本课题组先前报道的HIF-1α抑制剂和FDA批准的EZH2抑制剂为先导化合物，设计合成了一系列含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物。其中，对HIF-1α和EZH2具有显着的抑制活性。体外实验表明，显着抑制A549细胞的迁移、克隆、侵袭和血管生成。此外，具有良好的药代动力学特征。所有有关化合物的研究结果可为HIF-1α和EZH2双靶向化合物的研发奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107419

文献信息

• Benzimidazole derivatives and medical uses thereof
  申请人：Kikuchi Norhiko

  公开号：US20080038242A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention provides benzimidazole derivatives represented by the following formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exert an inhibitory activity on sodium-dependent nucleoside transporter 2 and are useful for a disease associated with an abnormality of plasma uric acid level. The compounds of the present invention are useful for the prevention or treatment of gout, hyperuricemia, urinary lithiasis, hyperuricemic nephropathy or the like. In the formula, n is 1 or 2; R 1 and R 2 are H, a halogen atom, cyano group, optionally substituted alkyl group, optionally substituted aryl group or the like; R 3 is H, a halogen atom, optionally substituted alkyl group or the like; R 4 and R 5 are H, a halogen atom, OH or the like; and R 6 and R X are H or OH: R Y is F or OH.

  本发明提供以下式(I)所表示的苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐或前药，其对钠依赖性核苷酸转运体2具有抑制活性，并可用于与血浆尿酸水平异常相关的疾病。本发明的化合物可用于痛风、高尿酸血症、尿路结石、高尿酸性肾病等的预防或治疗。在式中，n为1或2；R1和R2为H、卤素原子、氰基、可选取代烷基、可选取代芳基或类似物；R3为H、卤素原子、可选取代烷基或类似物；R4和R5为H、卤素原子、OH或类似物；R6和RX为H或OH；RY为F或OH。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1698635B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US7547680B2
  申请人：——

  公开号：US7547680B2

  公开（公告）日：2009-06-16