methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanoate | 1017238-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanoate
• CAS: 1017238-03-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: JBABPCZJUFZLRS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanal
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Neopeltolide

  摘要：

  A concise synthesis of the core structure of the macrolide neopeltolide was developed featuring a Prins cyclization to fashion the pyran ring. Key steps in the synthesis of aldehyde 16 were a Leighton allylation and a Feringa-Minnaard asymmetric methyl cuprate addition to an unsaturated thioester. For lactonization, a classical Yamaguchi macrolactonization was used. The longest linear sequence consists of 17 steps providing lactone 26 with an overall yield of 23%.

  DOI：

  10.1021/ol8001255
• 作为产物：
  描述：

  S-3-hydroxyhexanoic Acid methyl ester 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Neopeltolide

  摘要：

  A concise synthesis of the core structure of the macrolide neopeltolide was developed featuring a Prins cyclization to fashion the pyran ring. Key steps in the synthesis of aldehyde 16 were a Leighton allylation and a Feringa-Minnaard asymmetric methyl cuprate addition to an unsaturated thioester. For lactonization, a classical Yamaguchi macrolactonization was used. The longest linear sequence consists of 17 steps providing lactone 26 with an overall yield of 23%.

  DOI：

  10.1021/ol8001255