(R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2,2-dimethylpropan-1-ol | 428866-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2,2-dimethylpropanol；(1R)-2,2-dimethyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 428866-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: NTPSEHHUBBXCJS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (P)-(R,R)-3,3'-dimethyl-6,6'-bis-(1-(2-naphthylmethoxy)-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine bis-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)propan-1-one 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的甲基三氯甲硅烷基酮缩醛对酮的对映选择性羟醛加成反应

  摘要：

  描述了等同于酮的乙酸烯醇酯的催化对映选择性加成。在吡啶N-氧化物的存在下，甲基三氯甲硅烷基烯酮缩醛与多种酮反应，以优异的产率提供醛醇加成产物。在3,3'-和6,6'-位置带有各种取代基的手性2,2'-吡啶基双-N-氧化物还提供优异的醛醇产物收率，其对映体选择性的变化范围从芳香族酮的94/6 er到对于脂肪族酮几乎是外消旋的。催化剂与四氯化硅（（（P）-（R，R）-19· SiCl 4））已获得。大量的计算分析为观察到的对映选择性趋势提供了立体化学原理。

  DOI：

  10.1021/jo0506276

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Aldol Additions to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja025670e

  日期：2002.4.1

  (possessing both axial and central chiral elements) the aldol addition takes place again in excellent yield and with good stereoselectivity. The enantioselectivities of the additions are highly variable (7-86% ee) and are strongly dependent on the structure of the ketone acceptor. Aromatic methyl ketones gave the highest selectivity, whereas olefinic ketones were the least selective.

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。
• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。