2-[(R)-2,2-Dimethyl-1-(naphthalen-1-ylmethoxy)-propyl]-5-methyl-pyridine | 890151-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(R)-2,2-Dimethyl-1-(naphthalen-1-ylmethoxy)-propyl]-5-methyl-pyridine
• CAS: 890151-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: QYIPZPFGEGIKFT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-2,2-Dimethyl-1-(naphthalen-1-ylmethoxy)-propyl]-5-methyl-pyridine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (P)-(R,R)-3,3'-dimethyl-6,6'-bis-(1-(1-naphthylmethoxy)-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine bis-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)propan-1-one 在 potassium hydride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-[(R)-2,2-Dimethyl-1-(naphthalen-1-ylmethoxy)-propyl]-5-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039