5-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenyl-valeric acid methyl ester | 94257-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenyl-valeric acid methyl ester
• 英文别名: β-Phenyl-γ-(4-chlor-benzoyl)-α-cyan-buttersaeure-methylester；[α-Phenyl-β-(4-chlor-benzoyl)-aethyl]-cyanessigsaeure-methylester；5-(4-Chlor-phenyl)-2-cyan-5-oxo-3-phenyl-valeriansaeure-methylester；3-Phenyl-5-(4-chlor-phenyl)-2-cyan-5-oxo-valeriansaeure-methylester
• CAS: 94257-64-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: PQICULWRACONPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenyl-valeric acid methyl ester 在 甲醇 、 氯仿 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 生成 2-(4-chloro-benzoyl)-1-cyano-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Graustein, Merrill, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorochalcone 、 氰乙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenyl-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Graustein, Merrill, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Iodine-Promoted Aerobic Oxidation of α-Cyano-δ-keto Esters: A Facile Synthesis of α,δ-Dicarbonyl Esters
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707996

  日期：2020.6

  An efficient and green method for the synthesis of various α,δ-dicarbonyl esters has been developed via a conjugate addition of ethyl cyanoacetates to chalcones and subsequent iodine-promoted aerobic oxidation. The present protocol features mild reaction conditions, high efficiency, easily available starting materials, and broad substrate scope.

  通过将氰基乙酸乙酯共轭添加至查耳酮并随后进行碘促进的好氧氧化，已开发出一种高效且绿色的合成各种α，δ-二羰基酯的方法。本协议的特点是反应条件温和，高效，原料易得，底物范围广。