N-methyl-N,3,3-triphenylacrylamide | 135579-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,3,3-triphenylacrylamide
• 英文别名: N-methyl-N,3,3-triphenylprop-2-enamide
• CAS: 135579-00-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: YRLZPWFUDXTPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N,3,3-triphenylacrylamide 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-methyl-3,4-diphenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性高的1,2-芳基迁移从丙烯酸酰胺中无金属合成3-芳基喹啉-2-酮：实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00345
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 fac-tris[2-phenylpyridinato-C₂,N]iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-methyl-N,3,3-triphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的氨基甲酰基自由基生成过程：3,4-二氢喹啉-2-酮和喹啉-2-酮的合成

  摘要：

  概述了在光氧化还原催化下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺生成氨基甲酰基自由基的还原方法。该策略通过温和的，氧化还原中性的方式通过与缺电子的烯烃的氨基甲酰基基团的分子间加成/环化反应，应用于3,4-二氢喹啉-2-酮的合成。在一般的反应条件下，可以制备包括螺环系统在内的各种取代的3,4-二氢喹啉-2-酮。通过使用氯取代的烯烃，也可以得到芳族喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01274h

文献信息

• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated C–C Bond Formation Concomitant with a 1,2-Aryl Shift in a Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones
  作者：Le Liu、Hang Lu、Hong Wang、Chao Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol400743r

  日期：2013.6.21

  The reaction of the readily available N-methyl-N-phenylcinnamamides with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the presence of Lewis acids provides a general and efficient assembly of a variety of 3-arylquinolin-2-one compounds. This novel approach features not only metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation but also an exclusive 1,2-aryl migration.

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。
• Oxovanadium(IV) Complex Catalyzed Oxygenation of α,β-Unsaturated Carboxamide into 2,3-Epoxycarboxamide with Molecular Oxygen and an Aldehyde
  作者：Satoshi Inoki、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.941

  日期：1991.6

  In the presence of a catalytic amount of bis(1,3-diketonato)oxovanadium(IV) complex, epoxidation of α,β-unsaturated carboxamides with molecular oxygen and an aldehyde proceeds smoothly at room temperature to give the corresponding 2,3-epoxycarboxamides in good yields.

  在催化量的双(1,3-二酮)氧钒(IV)络合物存在下，α,β-不饱和羧酰胺与分子氧和醛的环氧化反应在室温下顺利进行，以良好的产率得到相应的 2,3-环氧羧酰胺。