methyl (R)-(-)-3-acetoxydodecanoate | 1609655-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(-)-3-acetoxydodecanoate
• CAS: 1609655-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: KRCXKGUROFGVMJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-3-acetoxydodecanoate 在 sodium methylate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-1-phenylundec-4-yn-3-ols 的绝对构型。(R)-4-dodecanolide 的合成，这是 rove 甲虫 Bledius mandibullaris 防御性分泌物的一种成分

  摘要：

  (+)-1-苯基十一碳-4-yn-3-醇(从(+)-[η6-(3-羟基十一碳-4-yn-1-基)苯]三羰基铬获得)的三键与MeOH 中的 NaBH4-NiCl2·6H2O 试剂系统导致 (-)-1-苯基十一烷-3-醇。苯环在相应乙酸酯中的臭氧分解产生 (R)-(-)-乙酰氧基十二烷酸，其内酯化产生已知的 (R)-(+)-4-十二烷内酯。起始(+)-1-苯基undec-4-yn-3-ol因此显示具有S-构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0294-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 methyl (R)-(-)-3-acetoxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-1-phenylundec-4-yn-3-ols 的绝对构型。(R)-4-dodecanolide 的合成，这是 rove 甲虫 Bledius mandibullaris 防御性分泌物的一种成分

  摘要：

  (+)-1-苯基十一碳-4-yn-3-醇(从(+)-[η6-(3-羟基十一碳-4-yn-1-基)苯]三羰基铬获得)的三键与MeOH 中的 NaBH4-NiCl2·6H2O 试剂系统导致 (-)-1-苯基十一烷-3-醇。苯环在相应乙酸酯中的臭氧分解产生 (R)-(-)-乙酰氧基十二烷酸，其内酯化产生已知的 (R)-(+)-4-十二烷内酯。起始(+)-1-苯基undec-4-yn-3-ol因此显示具有S-构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0294-8