2-(9-Fluorenyl)-fluoren | 39168-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9-Fluorenyl)-fluoren
• 英文别名: 2,9'-Bifluorenyl；2,9'-Bifluoren；2-(9H-fluoren-9-yl)-9H-fluorene
• CAS: 39168-59-7
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: DCZNMHNJUOETLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-Fluorenyl)-fluoren 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2-(9-oxo-fluorene-2-carbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formation and Oxidation of 2-(9'-Fluorenyl)-fluorene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a513
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-(9-Fluorenyl)-fluoren
  参考文献：
  名称：

  Formation and Oxidation of 2-(9'-Fluorenyl)-fluorene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a513

文献信息

• Syntheses and Some Properties of 9,2′:7′,9″-, 9,2′:9′,9″-, and 9,4′:9′,9″-Terfluorene
  作者：Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.51.3373

  日期：1978.11

  9'″-quaterfluorene were synthesized. The 1H-NMR spectrum of 9′- and 9″-methine protons of 9,4′:9′,9″-terfluorene shows an AB spin pattern at room temperature, and that of 9,2′:9′,9″-terfluorene has an A2 pattern. The π-π* red shift of the UV spectra of some fulvalenes are in the order of 9,9′-bifluorenylidene, 4-(9-fluorenyl)-, and 4,4′-di(9-fluorenyl)-9,9′-bifluorenylidene. A homoconjugation effect

  合成了三种三芴和9,4':9',9":4",9'"-四芴。9,4':9',9"-三芴的 9'-和 9"-次甲基质子的 1H-NMR 谱在室温下显示出 AB 自旋模式，而 9,2':9',9" -三芴具有A2图案。一些富瓦烯的紫外光谱的 π-π* 红移顺序为 9,9'-二芴基、4-(9-芴基)-和 4,4'-二(9-芴基)-9， 9'-二芴基。在醇系列中也观察到同共轭效应：9-芴醇、4,9'-bifluoren-9-ol 和 9,4':9',9″-terfluoren-9'-ol。
• The Michael Reactions of Substituted 9,9′-Bifluorenylidenes with 2-Iodo-and 2,7-Diiodofluorene, and Some Other Reactions of Iodofluorenes
  作者：Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.45.3196

  日期：1972.10

  only the normal adducts, but also some abnormal compounds. Some new iodo-substituted fluorenes, -9,9′-bifluorenylidenes, -9,9-bifluorenyls, and -1,4-bis(2,2′-biphenylylene)-1,3-butadienes, were synthesized. The hydrogenolyses of 2- or 2,7-di-iodofluorene with lithium aluminum hydride, Raney nickel, and hydriodic acid were performed relatively smoothly to give fluorene. The Grignard and the Ullmann

  2-碘芴和 9,9'-二芴基之间的迈克尔加成反应仅产生正常的加成产物。芴与 2,2'-二碘-9,9'-二芴基、2,7-二碘芴与 9,9'-二芴基以及芴与 2,7,2',7'-四碘基的反应相同9,9'-二芴基不仅提供了正常的加合物，还提供了一些异常的化合物。合成了一些新的碘取代芴、-9,9'-二芴基、-9,9-二芴基和-1,4-双(2,2'-二亚苯基)-1,3-丁二烯。2-或2,7-二碘芴与氢化铝锂、阮内镍和氢碘酸的氢解反应相对顺利，得到芴。2- 或 2,7- 二碘芴的格氏反应和乌尔曼反应得到通常的预期化合物，以及一些不寻常的产物。
• Formation of a Naphthalene Framework by Rhodium(III)-Catalyzed Double C–H Functionalization of Arenes with Alkynes: Impact of a Supporting Ligand and an Acid Additive
  作者：Dmitry A. Loginov、Vladimir B. Kharitonov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina

  DOI：10.1055/s-0041-1737342

  日期：2022.11

  been developed for the synthesis of larger condensed arenes from aromatic hydrocarbons and internal alkynes. This protocol uses readily available [CpRhI2]n as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant and proceeds smoothly through undirected double C–H activation. The addition of trifluoroacetic acid has a crucial positive impact on the reaction selectivity and the yields of the target products. In contrast

  已经开发了一种有效的协议，用于从芳烃和内部炔烃合成更大的缩合芳烃。该协议使用现成的 [CpRhI 2 ] n作为催化剂和 Cu(OAc) 2作为氧化剂，并通过非定向双 C-H 活化顺利进行。三氟乙酸的添加对反应选择性和目标产物的收率具有至关重要的积极影响。与先前报道的催化系统相比，新条件允许以相同的高效率使用二烷基和二芳基乙炔。
• MINABE MASAHIRO; YOSHIDA MASAAKI; SUZUKI KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 11, 3373-3376
  作者：MINABE MASAHIRO、 YOSHIDA MASAAKI、 SUZUKI KAZUO

  DOI：——

  日期：——