(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 808196-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 808196-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₁Br₂NO₅
• 分子量: 467.154
• InChiKey: XHSSOMOFBPPQDB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabeling, and preliminary biological evaluation of [3H]-1-[(S)-N,O-bis-(isoquinolinesulfonyl)-N-methyl-tyrosyl]-4-(o-tolyl)-piperazine, a potent antagonist radioligand for the P2X7 receptor

  摘要：

  The design, synthesis, and preliminary biological evaluation of the first potent radioligand antagonist for the P2X(7) receptor, named [H-3]-1-[(S)-N,O-bis-(isoquinolinesulfonyl)-N-methyl-tyrosyl]-4-(o-tolyl)-piperazine (compound 13), are reported. This compound bound to human P2X(7) receptors expressed in HEK transfected cells with K-D and B-max value of 3.46 +/- 0.1 nM and 727 +/- 73 fmol/mg of protein, respectively. The high affinity and facile labeling makes it a promising radioligand for a further characterization of P2X(7) receptor subtype. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.095
• 作为产物：
  描述：

  (L)-N-Boc-N-甲基酪氨酸甲酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabeling, and preliminary biological evaluation of [3H]-1-[(S)-N,O-bis-(isoquinolinesulfonyl)-N-methyl-tyrosyl]-4-(o-tolyl)-piperazine, a potent antagonist radioligand for the P2X7 receptor

  摘要：

  The design, synthesis, and preliminary biological evaluation of the first potent radioligand antagonist for the P2X(7) receptor, named [H-3]-1-[(S)-N,O-bis-(isoquinolinesulfonyl)-N-methyl-tyrosyl]-4-(o-tolyl)-piperazine (compound 13), are reported. This compound bound to human P2X(7) receptors expressed in HEK transfected cells with K-D and B-max value of 3.46 +/- 0.1 nM and 727 +/- 73 fmol/mg of protein, respectively. The high affinity and facile labeling makes it a promising radioligand for a further characterization of P2X(7) receptor subtype. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.095