2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-6-methyl-3-pyridazinecarbonitrile | 106861-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-6-methyl-3-pyridazinecarbonitrile
• 英文别名: 6-methyl-2-tosyl-2,3-dihydropyridazine-3-carbonitrile；6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-pyridazine-3-carbonitrile
• CAS: 106861-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: XPRADDPXZUFUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  472.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-6-methyl-3-pyridazinecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 3-(5-chloro-6-(1-(6-methylpyridazin-3-yl)ethoxy)benzo[d]isoxazol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。

  公开号：

  WO2016097144A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基哒嗪 、 三甲基氰硅烷 、 对甲苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以688 g的产率得到2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-6-methyl-3-pyridazinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。

  公开号：

  WO2016097144A1

文献信息

• 3-(6-alkoxy-5-chlorobenzo[D]isoxazol-3-YL)propanoic acid useful as kynurenine monooxygenase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10273232B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are Kynurenine monooxygenase (KMO) inhibitors, which are useful in the treatment of various disorders, which may include, but are not limited to, for diseases such as, for example: acute pancreatitis, chronic kidney disease, acute kidney disease, acute kidney injury, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 或其药学上可接受的盐，它们是犬尿氨酸单加氧酶（KMO）抑制剂，可用于治疗各种疾病，其中可包括但不限于以下疾病，例如急性胰腺炎、慢性肾脏病、急性肾脏病、急性肾损伤、与全身炎症反应综合征（SIRS）相关的其他疾病、亨廷顿氏病、阿尔茨海默病、脊髓小脑性共济失调、帕金森氏病、艾滋病-痴呆综合征、艾滋病病毒感染、淀粉样变性脊髓侧索硬化症（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、大面积外科手术、缺血性肠道、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。
• Dostal, Wolfgang; Heinish, Gottfried, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 793 - 797
  作者：Dostal, Wolfgang、Heinish, Gottfried

  DOI：——

  日期：——
• DOSTAL W HEINISCH G., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 793-797
  作者：DOSTAL W HEINISCH G.

  DOI：——

  日期：——
• 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3233844A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US9932328B2
  申请人：——

  公开号：US9932328B2

  公开（公告）日：2018-04-03