tert-butyl((R,E)-4-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-pent-3-enyloxy)dimethylsilane | 1235460-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl((R,E)-4-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-pent-3-enyloxy)dimethylsilane
• CAS: 1235460-27-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: AZTHJTSHFAWNEU-YPCBMEGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropyl)-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphospholidine 、 1-[(2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙酮 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到tert-butyl((R,E)-4-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-pent-3-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid A的全合成

  摘要：

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。

  DOI：

  10.1021/ol101103q