| 1612794-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1612794-95-2
• 化学式: C₄₄H₆₄O₄S₄Si₄
• 分子量: 897.596
• InChiKey: KZVHUTXXSNSAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  900.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.55
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrakis[5-(t-butyldimethylsilyl)thieno]bisdehydro[12]annulene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱芳构化诱导的环环化：电子接受噻吩-S,S-二氧化物-稠合联苯的合成

  摘要：

  带有几个紧邻的炔烃部分的脱氢环烯的跨环环化是生产多环芳烃的有力合成方法。我们报告说，反应性可以通过与脱氢环烯核融合的环骨架的芳香性来切换。因此，虽然噻吩稠合的双脱氢 [12] 环烯 1 在室温下作为一种稳定的化合物在空气中处理，但用间氯过苯甲酸从芳族噻吩环氧化为非芳族噻吩-S,S-二氧化物诱导了跨环环化，即使在室温下，在 1 天内完成以产生正式的 [2 + 2] 环加合物 3。这与 1 本身的热环化需要在 80 °C 下加热 9 天形成鲜明对比完成。实验和理论研究表明，即使是 1 中的一个噻吩环的氧化也足以降低通过 8π 和 4π 电环反应序列进行的跨环环化的活化势垒。由此产生的噻吩-S,S-二氧化物-稠合亚联苯 3 表现出一组有趣的特性，例如更高的电子亲和力（E1/2 = -1.17 V vs Fc 和 Fc(+)）和更强的荧光（ΦF = 0.20) 比其他相关联亚苯基衍生物具有给电子和非荧光特性。

  DOI：

  10.1021/ja503499n