3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-(2,5-Dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile | 727724-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-(2,5-Dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 727724-66-5
• 化学式: C₆₄H₇₀INO₅S
• 分子量: 1092.23
• InChiKey: QLQXTCTYAXDDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-(diethynyl)fluoren-9-one 、 3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-(2,5-Dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-[4-[2-[7-[2-[4-[2-[7-[2-[4-[2-[4-(2-Cyanoethylsulfanyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘-9H-芴-9-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-(2,5-Dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608