2,7-Bis[2-(2,5-dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]fluoren-9-one | 727724-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-Bis[2-(2,5-dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]fluoren-9-one
• CAS: 727724-62-1
• 化学式: C₅₃H₆₂I₂O₅
• 分子量: 1032.88
• InChiKey: YIZPNYVWXCKJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  941.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Ethynyl-phenylsulfanyl)-propionitrile 、 2,7-Bis[2-(2,5-dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]fluoren-9-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-(2,5-Dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘-9H-芴-9-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,7-Bis[2-(2,5-dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl]fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608