3S-(1-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-iodooct-1E-ene | 55984-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3S-(1-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-iodooct-1E-ene
• 英文别名: 1-iodo-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-trans-1-octene；1-Iodo-3-tetrahydropyranyloxy-trans-1-octene；1-iodo-3S-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-1E-ene；1-iodo-3S-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1E-octene；3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-iodo-1-octene；trans-3(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-iodo-1-octene；2-[(E)-1-iodooct-1-en-3-yl]oxyoxane
• CAS: 55984-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₂
• 分子量: 338.229
• InChiKey: FNXUKCWACHTQBU-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-(1-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-iodooct-1E-ene 、 环戊烯 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到2-[1-((E)-2-Cyclopent-2-enyl-vinyl)-hexyloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular vinylation of cyclic alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a011
• 作为产物：
  描述：

  、 2-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-四氢-2H-吡喃 、 Diisobutylaluminum hydride hexane 、 diisobutylaluminum hydride 、 、 碘 、 硫酸 在 水 、 Disodium;sulfite 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以to afford trans-3(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-iodo-1-octene的产率得到3S-(1-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-iodooct-1E-ene
  参考文献：
  名称：

  11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-ynoic acid

  摘要：

  3-(选择性含氧)-5-氧代环戊-1-烯烃基酸及其烷基酯与适当的烯基铜、烯基硼、炔基硼、炔基镓或炔基铝化合物反应，可产生相应的2-(3-羟基-3-[选择性烷基化]-1-烯基)环戊烷基酸、2-(3-羟基-3-[选择性烷基化]-1-炔基)环戊烷基酸及其酯。所产生的前列腺素衍生物具有中枢神经系统影响、抗菌、抗真菌和前列腺素拮抗剂活性，因此具有重要的药理学价值和应用。

  公开号：

  US03970683A1

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem assembly of norbornene, vinylic halides, and cyanide nucleophile leading to cis-exo-2,3-disubstituted norbornanes
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Harutoshi Ozaki、Seizo Nakayasu、Takayuki Kotani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98060-2

  日期：——

  Three components, i.e., norbornene, 1-alkenyl or aryl halide, and cyanide nucleophile, were assembled with palladium catalyst (Pd(OAc)2/PPh3) in DMF at 80 °C to obtain stereoselectively cis-exo-2-cyano-3-alkenyl-or arylnorbornanes, which may be prominent intermediates for the currently attractive PGH analogues.

  钯催化剂（Pd（OAc）2 / PPh3）在80°C下与钯催化剂（Pd（OAc）2 / PPh3）组装在一起，从而合成了降冰片烯，1-烯基或芳基卤化物和氰化物亲核试剂这三种组分，从而获得了立体选择性的顺式-外型-2-氰基-3 -烯基-或芳基降冰片烷，可能是目前有吸引力的PGH类似物的重要中间体。
• Korits, V. R.; Sokolov, G. P.; Freimanis, Ya. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 119 - 127
  作者：Korits, V. R.、Sokolov, G. P.、Freimanis, Ya. F.、Turovskii, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Freimanis, Ya. F.; Dikovskaya, K. I.; Ignatovich, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1282 - 1289
  作者：Freimanis, Ya. F.、Dikovskaya, K. I.、Ignatovich, L. G.、Kudryashova, V. V.、Korits, V. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sokolov, G. P.; Korits, V. R.; Freimanis, Ya. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 622 - 627
  作者：Sokolov, G. P.、Korits, V. R.、Freimanis, Ya. F.

  DOI：——

  日期：——
• TORII, SIGERU;OKUMOTO, HIROSHI;OZAKI, HARUTOSHI;NAKAYASU, OZAKI;KOTANI, T+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5319-5322
  作者：TORII, SIGERU、OKUMOTO, HIROSHI、OZAKI, HARUTOSHI、NAKAYASU, OZAKI、KOTANI, T+

  DOI：——

  日期：——