(cis)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentane | 189885-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (cis)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentane
• 英文别名: rel-(1R,2S)-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1S,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 189885-66-3
• 化学式: C₁₇H₃₂B₂O₄
• 分子量: 322.061
• InChiKey: HGFZTLYYNOOPNG-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentane 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 4-[(trans)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光激活电子供体-受体配合物在更多取代位点选择性偶联 1,2-双硼酸酯

  摘要：

  1,2-双硼酸酯的位点选择性单官能化是通过使用无催化剂的光诱导与（杂）芳基腈偶联实现的。该反应通过电子供体-受体 (EDA) 复合物驱动的脱硼和自由基 1,2-硼转移进行，得到 β-芳基伯硼酸酯产物。该反应也适用于伯、仲和叔硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202202061
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(cis)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium–NHC complexes mediate diboration versus dehydrogenative borylation of cyclic olefins: a theoretical explanation

  摘要：

  在铑催化环状烯烃的硼酸化过程中，双齿 NHC 配体能改变阳离子 Rh(I) 物种，而使用环己烷等非极性溶剂则能使二硼酸酯与烯丙基硼酸酯之间的协同作用成为有利的关键因素。

  DOI：

  10.1039/c2dt31659e

文献信息

• Diboration of alkenes with bis(pinacolato)diboron catalysed by a platinum(0) complex
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masafumi Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/a700878c

  日期：——

  Bis(pinacolato)diboron selectively adds to terminal alkenes and cyclic alkenes having internal strain to provide bis(boryl)alkanes in 76–86% yields in the presence of a catalytic amount of Pt(dba) 2 at 50 °C.

  在50°C下，使用催化量的Pt(dba)2，双(频哪醇根)二硼可选择性地加成至具有内部应变的三级烯烃和环烯烃，从而在76-86%的产率下生成双(硼烷)烷烃。
• Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl Vicinal Bis(boronic Esters) to an Array of Electrophiles
  作者：Ningxin Xu、Ziyin Kong、Johnny Z. Wang、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.2c02817

  日期：2022.10.5

  between vicinal bis(boronic esters) and allyl, alkynyl, and propargyl electrophiles as well as a simple proton. Because the reactive substrates are vicinal bis(boronic esters), the cross-coupling described herein provides an expedient new method for the construction of boron-containing reaction products from alkenes. Mechanistic experiments suggest that chelated cyclic ate complexes may play a role in

  底物中相邻的硼酸酯基团可显着加速金属转移到铜的速率，从而使有机硼酸酯能够参与前所未有的位点选择性交叉偶联。这种交叉偶联在实际实验条件下进行，并允许邻位双（硼酸酯）与烯丙基、炔基和炔丙基亲电子试剂以及简单质子之间的偶联。因为反应底物是邻位双(硼酸酯)，所以本文描述的交叉偶联提供了一种用于从烯烃构建含硼反应产物的便利的新方法。机理实验表明，螯合环酸酯配合物可能在金属交换中发挥作用。
• Desymmetrization of Vicinal Bis(boronic) Esters by Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Mingkai Zhang、Paul S. Lee、Christophe Allais、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.3c01571

  日期：2023.4.19

  The development of an enantioselective catalytic Suzuki–Miyaura reaction that applies to meso 1,2-diborylcycloalkanes is described. This reaction provides a modular route to enantiomerically enriched substituted carbocycles and heterocycles that retain a synthetically versatile boronic ester. With appropriately constructed substrates, compounds bearing additional stereogenic centers and fully substituted

  描述了适用于内消旋1,2-二硼基环烷烃的对映选择性催化 Suzuki-Miyaura 反应的发展。该反应为获得对映体富集的取代碳环和杂环提供了模块化途径，同时保留了合成上通用的硼酸酯。通过适当构建的底物，可以以简单的方式生成带有额外立体中心和完全取代的碳原子的化合物。初步的机理实验表明，底物活化是由金属转移步骤中邻位硼酸酯的协同作用引起的。