N³-benzoyl-1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 125126-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-benzoyl-1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl]-N³-benzoyluracil；1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-azido-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3-benzoylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125126-00-3
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₇Si₂
• 分子量: 615.834
• InChiKey: MFXSHBWUQUKVLZ-POHJQOBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  146.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzoyl-1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-azido-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Kachalova; Zubin, Doklady Chemistry, 1998, vol. 363, # 4-6, p. 236 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 叠氮磷酸二苯酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 N³-benzoyl-1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Kachalova; Zubin, Doklady Chemistry, 1998, vol. 363, # 4-6, p. 236 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Arabinosyl Nucleosides through Application of an <i>N</i>-Nitro Protecting Group
  作者：David H. Hilko、Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01834

  日期：2018.10.5

  3-N-nitro group by reductive nitration (zinc metal in acetic acid, 5 min) and the silyl protecting groups of the alkyne and 3′,5′ hydroxyls (fluoride reagent, 16 h) was established as the final synthetic step. This application of the 3-N-nitro protecting group addresses the significant shortfalls of the conventional approach to synthesis of 2′ modified nucleosides, wherein condensation of a 2′ modified

  从2'，3'，5'-tri的6个步骤合成了在C2'带有卤素（Cl，Br或I）和在C5带有乙炔基的2'-脱氧-2'，5-二取代的阿拉伯糖基尿苷衍生物- ø -乙酰基-5-碘尿苷在61％（化合物的总产率3，Cl）的，47％（化合物4，Br）和19％（化合物5，I）。稳定2'- O- triflyl离去基团中间体以克服自发的分子内2,2'-脱水尿苷的形成对于合成至关重要。具体来说，赞成S N在分子内环化作用下与卤素亲核体反应2，通过在N-3处引入相邻的吸电子硝基取代基降低了O-2氧的亲核性。3- N-硝基的引入迅速进行（三氟乙酸硝鎓，1分钟），并以定量产率进行。采用一锅法通过还原硝化（乙酸中的锌金属，5分钟）和炔烃和3'，5'羟基的甲硅烷基保护基（氟化试剂，16 h）除去3- N-硝基的方法是确定为最终的合成步骤。3- N-硝基保护基团解决了合成2'修饰核苷的常规方法的重大缺陷，其中2'修饰糖片
• A new method for synthesizing the antineoplastic nucleosides 1-(2-azido-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytarazid) and 1-(2-amino-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytaramin) from uridine.
  作者：Akira MATSUDA、Johji YASUOKA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.1659

  日期：——

  A new method was developed for synthesizing of antineoplastic nucleosides 1-(2-azido-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)cytosine (2) and 1-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-cytosine (3) from uridine. The reaction of N3-benzoyluridine derivative (5) with DPPA, triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave the desired 2'-azido-arabinosyl derivative (6), which was subsequently transformed to lead 2 and 3.

  研究人员开发了一种新方法，从尿苷合成抗肿瘤核苷 1-(2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶(2)和 1-(2-氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶(3)。N3-苯甲酰基尿苷衍生物 (5) 与 DPPA、三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯反应，得到了所需的 2'-叠氮-阿拉伯呋喃糖基衍生物 (6)，随后将其转化为引线 2 和引线 3。
• Nucleosides and nucleotides. 95. Improved synthesis of 1-(2-azido-2-deoxy-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine (Cytarazid) and -thymine. Inhibitory spectrum of Cytarazid on the growth of various human tumor cells in vitro
  作者：Akira Matsuda、Johji Yasuoka、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00107a018

  日期：1991.3

  eta-D-arabinofuranosyl)thymine (7), it was heated in N,N-dimethylformamide to produce 6,2'-imino-1-(2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)thymine (8). This reaction disclosed the arabino configuration for 5a. Similarly the N3-benzoyluracil derivative 4b was transformed to the corresponding 2'-"up"-azidouridine derivative 5b, which was further converted to 1-(2-azido-2-deoxy-1-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。
• MATSUDA, AKIRA;YASUOKA, JOHJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 999-1002
  作者：MATSUDA, AKIRA、YASUOKA, JOHJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——