4-formyl-7-ethoxycoumarin | 116854-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-7-ethoxycoumarin
• 英文别名: 7-ethoxy-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 116854-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HYRMVJHCZIIHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-7-ethoxycoumarin 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-ethoxy-4-(3-(m-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑香豆素的合成，表征及光物理研究：新型的蓝色发光荧光染料

  摘要：

  的文库新颖1,2连接的香豆素染料4-恶二唑已经合成通过相应的酸的缩合6和Ñ “-hydroxybenzimidamide 8。检查了这类新的有机化合物的荧光特性，发现它们在光谱的可见光区域内发射的蓝光具有很高的斯托克位移值。这些化合物中的大多数显示出高的量子产率和纳秒级的荧光寿命，这使其可用作新的荧光探针非常有利可图。化合物9j显示出最高的量子产率0.68这也显示了较高的斯托克位移值。这些基于香豆素的供体-π-受体（D-π-A）型有机染料的电子结构已通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。TGA对几种化合物的分析表明，它们在0-245°C的温度范围内都是稳定的。通过NMR和质谱对合成的化合物进行表征，并且通过X射线晶体学证实了这些化合物中的两种的结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.050
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-formyl-7-ethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571

文献信息

• Synthesis of Some Peracetylated Glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted 4-Formylcoumarins
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14385

  日期：——

  Some substituted 4-formylcoumarins were prepared by oxidation of 4-corresponding formylcoumarins using SeO2. These aldehydes were converted to thiosemicarbazones by condensation reaction with tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide usingmicrowave-assisted heating method. The synthesized compounds were characterized by FT-IR and 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies.

  通过使用SeO2对相应的4-羟甲基香豆素进行氧化，制备了某些取代的4-甲醛香豆素。这些醛类通过与四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基缩氨硫脲进行微波辅助加热下的缩合反应，转化为硫缩氨基脲。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究进行了表征。