Ethyl 2-ethoxy-4-methyloxazole-5-carboxylate | 197719-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-ethoxy-4-methyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-ethoxy-4-methyl-5-oxazolecarboxylate；ethyl 2-ethoxy-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 197719-34-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: XLGZFEFGZPWGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-oxo-5H-isoxazole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 490.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以31%的产率得到Ethyl 2-ethoxy-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。

  DOI：

  10.1039/a700134g