[(4R,6R)-6-hydroxy-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-yl] acetate | 923568-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4R,6R)-6-hydroxy-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-yl] acetate
• CAS: 923568-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: OUDTWHISBMZCKZ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-hydroxy-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 [(2R,4R,6S)-6-cyano-3,3-dimethyl-2-prop-2-enyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-5,5-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol 、 原乙酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到[(4R,6R)-6-hydroxy-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o