LI-F04a | 175133-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: LI-F04a
• 英文别名: (3R)-N-[(3R,6R,9R,12S,15R,18S,19R)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-9-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,19-dimethyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-12,15-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]-15-(diaminomethylideneamino)-3-hydroxypentadecanamide
• CAS: 175133-61-6
• 化学式: C₄₁H₇₄N₁₀O₁₁
• 分子量: 883.099
• InChiKey: ZQMLIVBQFXSJNR-SRFHGSQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-[(13R)-15-[[(3R,6R,9R,12S,15R,18S,19R)-3,19-dimethyl-9-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-6-[2-oxo-2-(tritylamino)ethyl]-12,15-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-13-(methoxymethoxy)-15-oxopentadecyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到LI-F04a
  参考文献：
  名称：

  LI-F04a侧链立体化学的全合成和分配：抗菌环二肽

  摘要：

  有效的抗真菌和抗生素环状双缩肽LI-F04a及其侧链差向异构体的总合成是通过大分子内酯化反应组装环肽核心，然后连接15-胍基-3-羟基十五碳烯基（GHPD）侧链完成的。侧链通过手性环氧化物的两个对映体的Yamaguchi-Hirao烷基化组装而成，以提供一对对映体侧链。这两个链与环肽的连接使得LI-F04a中侧链羟基的绝对构型被指定为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol101254m

文献信息

• A macrolactonization approach to the total synthesis of the antimicrobial cyclic depsipeptide LI-F04a and diastereoisomeric analogues
  作者：James R Cochrane、Dong Hee Yoon、Christopher S P McErlean、Katrina A Jolliffe

  DOI：10.3762/bjoc.8.154

  日期：——

  The cyclic peptide core of the antifungal and antibiotic cyclic depsipeptide LI-F04a was synthesised by using a modified Yamaguchi macrolactonization approach. Alternative methods of macrolactonization (e.g., Corey-Nicolaou) resulted in significant epimerization of the C-terminal amino acid during the cyclization reaction. The D-stereochemistry of the alanine residue in the naturally occurring cyclic

  抗真菌和抗生素环缩肽 LI-F04a 的环肽核心是通过使用改进的 Yamaguchi 大环内酯化方法合成的。大环内酯化的替代方法（例如，Corey-Nicolaou）导致环化反应期间 C 末端氨基酸的显着差向异构化。这种天然产物的抗真菌活性可能需要天然存在的环肽中丙氨酸残基的 D 立体化学。