(4-cyclopropylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene | 1374026-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyclopropylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
• CAS: 1374026-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: FRWWLYAXOQLGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyclopropylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 新戊醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 bis[rhodium(α,α,α’α’,-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-dimethyl 2-(3-(neopentyloxy)propylidene)-4-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Rearrangement of Alkynyl Donor–Acceptor Cyclopropanes To Construct Highly Functionalized Alkylidenecyclopentenes

  摘要：

  A gold-catalyzed 1,7-addition-cyclization-elimination cascade sequence performed on a range of alkynyl-substituted donor-acceptor-type cyclopropanes provides facile entry to highly functionalized exo-alkylidenecyclopentenes under very mild conditions. Isolation of the relevant allyl ether intermediate helped shed light on the reaction's mechanistic course.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00671
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-cyclopropylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的高选择性 1,4-二酰化/环异构化：多取代呋喃的从头合成策略

  摘要：

  开发用于快速组装生物学相关多取代呋喃的从头合成策略是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们公开了NHC和有机光催化助催化的三组分自由基1,4-二酰基化/环异构化级联过程，该过程容易获得1,3-烯炔，该过程提供了一种有效且直接的途径来获得各种多取代呋喃，具有良好的产率和优异的区域性- 和化学选择性。该反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03450

文献信息

• Decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes to access tetra-substituted allenes <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Junjie Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc02896k

  日期：——

  An efficient synthesis of multi-substituted allenes by metallaphotoredox-catalyzed decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes is described.

  一种高效的方法通过金属光还原催化的脱羧1,4-碳氰化反应合成多取代联烯。
• 1,4-Alkylcarbonylation of 1,3-Enynes to Access Tetra-Substituted Allenyl Ketones <i>via</i> an NHC-Catalyzed Radical Relay
  作者：Lei Chen、Chen Lin、Simiao Zhang、Xiaojin Zhang、Jianming Zhang、Lianjie Xing、Yage Guo、Jie Feng、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acscatal.1c03861

  日期：2021.11.5

  intermediates have been widely applied in the synthesis of functionalized allenes, but reactions involving allenyl radicals have been less studied and limited successful examples have been realized mainly by transition metal catalysis. We herein demonstrate the generation of allenyl radicals by N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis and their applications in the three-component radical relay 1,4-alkylcarbonylation

  涉及丙二烯基离子中间体的反应已广泛应用于功能化丙二烯的合成，但涉及丙二烯基的反应研究较少，主要通过过渡金属催化实现的成功实例有限。我们在此展示了通过N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化生成烯基自由基及其在无金属参与的 1,3-烯炔的三组分自由基中继 1,4-烷基羰基化中的应用。这种策略可以容纳一系列不同的烷基自由基前体，例如 CF 3I，烷基卤化物、环酮肟酯和脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯，提供了一种方便的途径来获得一系列具有高区域选择性的合成具有挑战性的四取代烯基酮。该方案的关键成功依赖于丙二烯基自由基与 NHC 结合的羰基自由基的 Csp-C(O)sp 2自由基-自由基偶联，在高效的自由基反应途径中构建了丙二烯基酮基序。
• Copper-Catalyzed Syntheses of Multiple Functionalizatized Allenes via Three-Component Reaction of Enynes
  作者：Yulong Song、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c02140

  日期：2021.8.6

  oxime esters and 1,3-enynes in the presence of TMSCN or TMSCF3 has been developed. This mild protocol enjoys a broad substrate scope tolerating many functional groups, providing a facile access to 1,7-double-functionalized allenes, which are difficult to prepare. The allenyl nitrile products may be easily transformed into allenoic acid derivatives and stereodefined tetrasubstituted alkenes, demonstrating

  已开发出在TMSCN 或 TMSCF 3存在下铜催化环丁酮肟酯和 1,3-烯炔的三组分反应。这种温和的协议享有广泛的底物范围，可以容忍许多官能团，可以轻松获得难以制备的 1,7-双官能化丙二烯。丙二腈产物可以很容易地转化为丙二酸衍生物和立体定义的四取代烯烃，证明了它们作为合成平台分子的潜力。在机理研究的基础上提出了一种机理。
• Regiodivergent sulfonylarylation of 1,3-enynes <i>via</i> nickel/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Kun Zhu、Qingqin Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc04320j

  日期：——

  3-enynes, diverse reaction pathways are feasible: synthesis of α-allenyl sulfones via 1,4-sulfonylarylation, or preparation of (E)-1,3-dienyl sulfones with high chemo-, regio- and stereoselectivity through 3,4-sulfonylarylation. Notably, this is the first example that nickel and photoredox catalysis are merged to achieve efficient and versatile difunctionalization of 1,3-enynes.

  1,3-烯炔的催化双官能化代表了一种快速组装多功能炔丙基化合物、丙二烯和 1,3-二烯的高效且通用的方法。由于 1,3-烯炔的共轭结构产生多个反应中心，控制此类加成反应的选择性一直是一项长期具有挑战性的任务。在此，我们提出了一种通过双镍和光氧化还原催化对 1,3-烯炔进行区域发散磺酰基化的简单方法。根据1,3-烯炔的性质，可以采用多种反应途径：通过1,4-磺酰基化合成α-烯基砜，或制备具有高化学、区域性的( E )-1,3-二烯基砜。以及通过 3,4-磺酰基化的立体选择性。值得注意的是，这是将镍和光氧化还原催化相结合以实现高效且多功能的 1,3-烯炔双官能化的第一个例子。
• Halotrifluoromethylation of 1,3-Enynes: Access to Tetrasubstituted Allenes
  作者：Jinfeng Huang、Yimin Jia、Xiangyu Li、Jianli Duan、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00449

  日期：2021.3.19

  regioselective copper-catalyzed 1,4-chloro- and bromotrifluoromethylation of 1,3-enynes has been presented for the first time, which affords an efficient transformation to access halo- and CF3-containing tetrasubstituted allene derivatives with good to excellent yield. This protocol is practical and convenient, in which a wide range of functional groups are compatible. Applications of this method for the gram-scale

  首次提出了高度区域选择性的铜催化的1,3-炔烃的1,4-氯-和溴代三氟甲基化，这提供了一种有效的转化方法，以良好的收率获得了含卤素和CF 3的四取代的丙二烯衍生物。 。该协议是实用且方便的，其中广泛的功能团是兼容的。还证明了该方法在克级制备和生物活性分子的后期功能化中的应用。