(S)-1-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol | 1208070-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1208070-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CETYNROXBBXNIB-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  新型抗生素(-)-中心叶素的立体选择性形式全合成

  摘要：

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-1-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-1-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型抗生素(-)-中心叶素的立体选择性形式全合成

  摘要：

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)1

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of Novel Antibiotic (-)-Centrolobine
  作者：Debendra K. Mohapatra、Rita Pal、Hasibur Rahaman、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.3987/com-08-s(s)1

  日期：——

  A concise and stereoselective formal total synthesis of (-)-centrolobine is achieved utilizing Mioskowski's Lewis acid mediated epoxide opening followed by ring-closing metathesis as the key reaction.

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。