1-(prop-2-yn-1-yl)azocan-2-one | 865306-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)azocan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Propyn-1-YL)-2-azocanone；1-prop-2-ynylazocan-2-one
• CAS: 865306-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: PWVBQBHWOTWMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)azocan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-propa-1,2-dienyl-azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的逆需求[4 + 2]环加成反应：艾伦胺电子缺陷型变体的反应范围

  摘要：

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01354-4
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环辛酮 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的逆需求[4 + 2]环加成反应：艾伦胺电子缺陷型变体的反应范围

  摘要：

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01354-4

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Efficient Conversion of Tertiary Propargylamides into Imidazoles via Hydroamination–Cyclization
  作者：Mikhail Krasavin、Alexander Safrygin、Elena Krivosheyeva、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0036-1591599

  日期：2018.8

  A method to convert tertiary N-propargylamides into 1,2,4-trisubstituted imidazoles using ammonium chloride and zinc triflate as the catalyst is reported. The method is convenient, practical and employs conventional heating. It is also applicable to N-propargyl lactams and tends to populate the so-called ‘lead-like’ chemistry space.

  报道了一种将三级N-丙炔胺转化为1,2,4-三取代咪唑的方法，该方法使用氯化铵和三氟乙酸锌作为催化剂。该方法方便、实用，并采用传统加热。它也适用于N-丙炔内酰胺，并倾向于填充所谓的“类铅”化学空间。
• Efficient preparations of novel ynamides and allenamides
  作者：Lin-Li Wei、Jason A. Mulder、Hui Xiong、Craig A. Zificsak、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01014-0

  日期：2001.1

  achiral allenamides, ynamides are prepared from enamides via bromination followed by base-induced elimination of the Z-bromoenamides. These ynamides and allenamides possess improved thermal stability compared to ynamines and allenamines. They can be isolated, purified, and handled with ease, and thus, should be synthetically more useful than traditional ynamines and allenamines.

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。
• On the base-induced isomerization of cyclic propargylamides to cyclic allenamides
  作者：Israel Fenández、María I. Monterde、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.013

  日期：2005.9

  The reaction of lactams 4 (n = 1-5) with propargyl bromide affords propargylamides or allenylamides depending on the ring-size. Theoretical calculations support the dependence of the extension of the isomerization on the ring-size. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.