3'-Nitro-7-hydroxy-flavanon | 36745-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-Nitro-7-hydroxy-flavanon
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(3-nitro-phenyl)-chroman-4-one；7-Hydroxy-2-(3-nitro-phenyl)-chroman-4-on；7-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 36745-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: SEJFOLQPXICRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 3'-Nitro-7-hydroxy-flavanon
  参考文献：
  名称：

  Matsuoka et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids
  作者：Kibrom Gebreheiwot Bedane、Runner R. T. Majinda、Ishmael B. Masesane

  DOI：10.1080/00397911.2016.1228110

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT A fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids in three steps has been developed. First, the cinnamic acid was converted to cinnamyol chlorides using SOCl2. The acid chlorides were then treated with substituted phenols in BF3 · OEt2 to furnish corresponding chalcones in 42(75% yields. Base-catalyzed cyclization of the chalcones at room temperature afforded corresponding flavones

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。